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CAS 65147-22-0

:

Z-Phe-Arg-AMC

Descripción:
Z-Phe-Arg-AMC, también conocido como Z-Fenilalanina-Arginina-7-amido-4-metilcumarina, es un sustrato peptídico sintético comúnmente utilizado en investigación bioquímica, particularmente en el estudio de proteasas. Este compuesto presenta un grupo protector Z (benzyloxi-carbonilo) en el residuo de fenilalanina, lo que mejora su estabilidad y solubilidad. La presencia del residuo de arginina contribuye a su especificidad para ciertas enzimas, lo que lo convierte en una herramienta valiosa para ensayos de actividad enzimática. El moiety AMC (7-amido-4-metilcumarina) actúa como un reportero fluorogénico, permitiendo la detección de la escisión enzimática a través de la fluorescencia. Tras la hidrólisis por proteasas, se libera el grupo AMC, lo que resulta en un aumento de la fluorescencia que puede medirse cuantitativamente. Esta propiedad hace que Z-Phe-Arg-AMC sea particularmente útil en aplicaciones de cribado de alto rendimiento y estudios cinéticos de enzimas proteolíticas. En general, Z-Phe-Arg-AMC se caracteriza por su origen sintético, especificidad para proteasas y utilidad en ensayos basados en fluorescencia.
Fórmula:C33H36N6O6
InChI:InChI=1S/C33H36N6O6/c1-21-17-29(40)45-28-19-24(14-15-25(21)28)37-30(41)26(13-8-16-36-32(34)35)38-31(42)27(18-22-9-4-2-5-10-22)39-33(43)44-20-23-11-6-3-7-12-23/h2-7,9-12,14-15,17,19,26-27H,8,13,16,18,20H2,1H3,(H,37,41)(H,38,42)(H,39,43)(H4,34,35,36)/t26-,27-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=ZZGDDBWFXDMARY-SVBPBHIXSA-N
SMILES:CC=1C=2C(=CC(NC([C@@H](NC([C@H](CC3=CC=CC=C3)NC(OCC4=CC=CC=C4)=O)=O)CCCNC(=N)N)=O)=CC2)OC(=O)C1
Sinónimos:
  • 3095V
  • 5: PN: WO2004106541 PAGE: 15 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Argininamide, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-
  • Benzyloxycarbonylphenylalanylarginine 4-methyl-7-coumarylamide
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
  • N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-N-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-<smallcap>L</span>-argininamide
  • Z-Phe-Arg-AMC
  • Z-Phe-Arg-AMC . HCl
  • benzyl [(2S)-1-({(2S)-5-[(diaminomethylidene)amino]-2-[(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino]pentanoyl}amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  • Carbobenzoxy-L-phenylalanyl-L-arginine-4-methylcoumaryl-7-amide
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