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CAS 65706-99-2

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Éster bencílico del ácido Z-D-glutámico

Descripción:
Éster bencílico del ácido Z-D-glutámico es un derivado del ácido glutámico, un aminoácido que juega un papel crucial en varios procesos biológicos. Este compuesto presenta un grupo protector Z (benzyloxi-carbonilo) en el grupo amino, lo que mejora su estabilidad y solubilidad en disolventes orgánicos. La presencia del grupo éster bencílico en la posición del ácido carboxílico modifica aún más sus características de reactividad y solubilidad. Éster bencílico del ácido Z-D-glutámico se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos y como un intermedio en la preparación de moléculas más complejas. Exhibe propiedades típicas de los aminoácidos, como la capacidad de formar enlaces de hidrógeno y participar en varias reacciones químicas, incluida la esterificación y la amidación. El compuesto es generalmente estable bajo condiciones de laboratorio estándar, pero debe manejarse con cuidado debido al potencial de hidrólisis del grupo éster en presencia de humedad. Sus aplicaciones en investigación y farmacéutica destacan su importancia en el desarrollo de terapias basadas en péptidos y otros compuestos bioactivos.
Fórmula:C20H21NO6
InChI:InChI=1/C20H21NO6/c22-18(23)12-11-17(19(24)26-13-15-7-3-1-4-8-15)21-20(25)27-14-16-9-5-2-6-10-16/h1-10,17H,11-14H2,(H,21,25)(H,22,23)/t17-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)COC(=O)[C@@H](CCC(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1
Sinónimos:
  • N-cbz-D-glutamic acid A-benzyl ester
  • Z-D-Glu-OBzl
  • (4R)-5-(benzyloxy)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • N-Cbz-D-glutamic acid alpha-benzyl ester
  • Cbz-D-glutamic acid 1-benzyl ester
  • Cbz-D-Glu-Obzl
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