CAS 66556-77-2

(R)-Acenocumarol

Descripción:

(R)-Acenocumarol es un medicamento anticoagulante que pertenece a la clase de los derivados de la cumarina. Se utiliza principalmente para la prevención y tratamiento de trastornos tromboembólicos, como la trombosis venosa profunda y la embolia pulmonar. La sustancia actúa inhibiendo la epóxido reductasa de vitamina K, que es esencial para la síntesis de factores de coagulación dependientes de la vitamina K en el hígado, reduciendo así la coagulación sanguínea. (R)-Acenocumarol se caracteriza por su naturaleza quiral, siendo la configuración (R) el enantiómero activo. Se administra típicamente por vía oral y tiene un inicio de acción relativamente rápido, con una vida media variable que puede verse influenciada por factores como la dieta, la genética y los medicamentos concurrentes. El fármaco se metaboliza principalmente en el hígado, y su farmacocinética puede verse afectada por polimorfismos en las enzimas metabólicas. El monitoreo del tiempo de protrombina o INR (Índice Normalizado Internacional) es esencial durante el tratamiento para asegurar la eficacia terapéutica y minimizar el riesgo de complicaciones hemorrágicas.

Fórmula: C₁₉H₁₅NO₆

InChI: InChI=1S/C19H15NO6/c1-11(21)10-15(12-6-8-13(9-7-12)20(24)25)17-18(22)14-4-2-3-5-16(14)26-19(17)23/h2-9,15,22H,10H2,1H3/t15-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=VABCILAOYCMVPS-OAHLLOKOSA-N

SMILES: [C@H](CC(C)=O)(C1=C(O)C=2C(OC1=O)=CC=CC2)C3=CC=C(N(=O)=O)C=C3

Sinónimos:

• 4-Hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-, (R)-
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[(1R)-1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-
• (R)-(+)-Nicoumalone
• (R)-Acenocoumarol

(R)-Acenocoumarol

Producto controlado

CAS: 66556-77-2

Fórmula: C₁₉H₁₅NO₆

Forma y color: Neat

Peso molecular: 353.33

Ref: TR-A130790

(R)-Acenocoumarol

CAS: 66556-77-2

(R)-Acenocoumarol ((R)-Acenocoumarin; (R)-Nicoumalone) is a short-acting, orally administered anticoagulant that works by inhibiting vitamin K epoxide reductase (vitamin K1 recycling), similar to Warfarin. It demonstrates greater anticoagulant potency in vivo compared to Warfarin. This compound has a single chiral center, resulting in two enantiomeric forms. The (R)-enantiomer has a longer plasma elimination half-life of 6.6 hours, slower plasma clearance of 1.9 L/h, and stronger anticoagulation effects than the (S)-enantiomer.

Fórmula: C₁₉H₁₅NO₆

Peso molecular: 353.33

Ref: TM-T208711