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CAS 66845-42-9

:

N-Benzyloxi-carbonilo-N-epsilon-tert-butoxicarbonilo-L-lisina

Descripción:
N-Benzyloxi-carbonilo-N-epsilon-tert-butoxicarbonilo-L-lisina, comúnmente conocido como Z-Lys(Boc)-OH, es una forma protegida del aminoácido lisina, que es esencial en la síntesis de proteínas. Este compuesto presenta dos grupos protectores: el grupo benzyloxycarbonilo (Z) y el grupo tert-butoxycarbonilo (Boc), que se utilizan para prevenir reacciones no deseadas durante la síntesis de péptidos. La presencia de estos grupos protectores mejora la estabilidad de la cadena lateral de lisina mientras permite la deprotección selectiva en etapas específicas de la síntesis. El compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el dimetilformamida, pero menos soluble en agua. Su estructura molecular incluye un grupo amino primario, que es característico de la lisina, y el voluminoso grupo Boc, que impone hindrance estérica, haciéndolo útil en diversas aplicaciones sintéticas. Este compuesto se utiliza a menudo en el campo de la química de péptidos y el desarrollo de fármacos, donde el control preciso sobre la funcionalidad de los aminoácidos es crucial.
Fórmula:C19H28N2O6
InChI:InChI=1/C19H28N2O6/c1-19(2,3)27-17(24)20-12-8-7-11-15(16(22)23)21-18(25)26-13-14-9-5-4-6-10-14/h4-6,9-10,15H,7-8,11-13H2,1-3H3,(H,20,24)(H,21,25)(H,22,23)/t15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=NCCCC[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1)O
Sinónimos:
  • N(alpha)-Z-N(epsilon)-boc-D-lysine
  • na-cbz-N-epsilon-T-boc-D-lysine
  • Z-D-Lys(Boc)-OH (cryst.)
  • Z-D-Lys(Boc)-OH
  • Benzyloxycarbonylbutoxycarbonyllysine
  • Boc-D-Phg-OH~N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-phenylglycine
  • N2-Benzyloxycarbonyl-N6-tert-butoxycarbonyl-D-lysine
  • N~2~-[(benzyloxy)carbonyl]-N~6~-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysine
  • Z-Lys(Boc)-OH
  • Butoxycarbonylcarbobenzoxylysine
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