CAS 67526-95-8

(-)-Tapsigargina

Descripción:

(-)-Tapsigargina es un producto natural derivado de la planta Thapsia garganica, que pertenece a la familia Apiaceae. Es un potente inhibidor de la sarco/retículo endoplásmico Ca²⁺-ATPasa (SERCA), que juega un papel crucial en la homeostasis del calcio dentro de las células. Este compuesto se caracteriza por su capacidad para inducir apoptosis en varias líneas celulares de cáncer al interrumpir las vías de señalización del calcio. (-)-Tapsigargina es un sólido cristalino incoloro que es soluble en disolventes orgánicos pero tiene una solubilidad limitada en agua. Su estructura molecular presenta una disposición compleja de anillos y grupos funcionales, lo que contribuye a su actividad biológica. Debido a su mecanismo de acción, (-)-Tapsigargina ha sido estudiado para aplicaciones terapéuticas potenciales en el tratamiento del cáncer y otras enfermedades asociadas con la disfunción del calcio. Sin embargo, su uso está limitado por su toxicidad y la necesidad de una dosificación cuidadosa en entornos experimentales. En general, (-)-Tapsigargina sirve como una herramienta importante en la investigación farmacológica, particularmente en el estudio de la señalización del calcio y sus implicaciones en la enfermedad.

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

InChI: InChI=1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

SMILES: O(C(CCCCCCC)=O)[C@H]1[C@]2(C([C@]3([C@](O)([C@@H](OC(CCC)=O)C[C@@]2(OC(C)=O)C)[C@](C)(O)C(=O)O3)[H])=C(C)[C@@H]1OC(/C(=C\C)/C)=O)[H]

Sinónimos:

• (-)-Thapsigargin
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methyl-2-butenoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-Acetoxy-4-(butyryloxy)-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-{[(2Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}-2-oxo-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydroazuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate
• Azuleno[4,5-b]furan, octanoic acid deriv.
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester
• Octanoic acid, 6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl ester, [3S-[3α,3aβ,4α,6β,6aβ,7β,8α(Z),9bα]]-

Thapsigargin, 95%

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin- induces down regulation of the EGF receptor is independent of protein kinase C activation. It is also used as an inducer of stored Ca2+ release. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar product portfolio. Some documentation and label informa

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: 95%

Forma y color: Wax/film, lyophilized

Peso molecular: 650.76

Ref: 02-J62866

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: By hplc: 98.95% (Typical Value in Batch COA)

Forma y color: white powder

Peso molecular: 650.75g/mol

Ref: 54-BIT4520

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 650.75g/mol

Ref: 54-BUP16384

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: (HPLC) ≥ 98.0%

Forma y color: Colourless film

Peso molecular: 650.75

Ref: 7W-GL5516

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Thapsigargin is a natural product, an inhibitor of sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase (SERCA) and an endoplasmic reticulum stress inducer.

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: 99.07% - 99.3%

Forma y color: Colourless Film

Peso molecular: 650.75

Ref: TM-TQ0302

Thapsigargin

Producto controlado

CAS: 67526-95-8

Applications A widely used inhibitor of the ubiquitous sarco-endoplasmic reticulum Ca(2+)-ATPases in mammalian cells. It acts as a potent, cell-permeable, IP3-independent intracellular calcium releaser that blocks the transient increase in intracellular Ca2+ induced by angiostatin and endostatin. It induces apoptosis by disrupting intracellular free Ca2+ levels.
References Treiman, M. et al.: Trends Pharmacol. Sci., 19, 131 (1998); Korge, P. et al.: Eur. J. Biochem., 265, 273 (1999); Tsukamoto, A. Cell Biol. Int., 17, 969 (1993); Kutinova C.N. et al.: Cell Biol. Toxicol., 23, 337 (2007);

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 650.75

Ref: TR-T339250

Thapsigargin

CAS: 67526-95-8

Potent inhibitor of SERCA ATPase

Fórmula: C₃₄H₅₀O₁₂

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Colourless Solid

Peso molecular: 650.75 g/mol

Ref: 3D-FT45561