CAS 6754-13-8

helenalina

Descripción:

helenalina es un lactona sesquiterpénica que se encuentra de forma natural, derivada principalmente de la especie vegetal *Arnica montana* y otros miembros de la familia Asteraceae. Se caracteriza por su apariencia cristalina amarilla y tiene una fórmula molecular de C15H18O3. helenalina exhibe una variedad de actividades biológicas, incluyendo propiedades antiinflamatorias, analgésicas y antimicrobianas, lo que lo hace de interés en la investigación farmacológica. Se piensa que su mecanismo de acción implica la inhibición de citoquinas proinflamatorias y la modulación de diversas vías de señalización. Además, se ha estudiado helenalina por sus posibles efectos anticancerígenos, ya que puede inducir apoptosis en ciertas líneas celulares cancerosas. Sin embargo, es importante señalar que helenalina también puede exhibir citotoxicidad a concentraciones más altas, lo que requiere una cuidadosa consideración en aplicaciones terapéuticas. Debido a su naturaleza bioactiva, helenalina se explora a menudo en el contexto de la medicina herbal y la química de productos naturales.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

InChI: InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@H](C)C[C@@]3([C@]([C@@H]1O)(C(=C)C(=O)O3)[H])[H])(C=CC2=O)[H]

Sinónimos:

• (3aS)-3,3aalpha,4alpha,4a,7aalpha,8,9,9aalpha-Octahydro-4-hydroxy-4abeta,8 alpha-dimethyl-3-methyleneazuleno(6,5-b)-furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-Octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
• 6alpha,8beta-Dihydroxy-4-oxoambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6-alpha,8-beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6alpha,8beta-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone (8CI)
• Ambrosa-2,11(13)-dien-12-oic acid, 6α,8β-dihydroxy-4-oxo-, 12,8-lactone
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))-
• Azuleno(6,5-b)furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS-(3aalpha,4alpha,4abeta,7aalpha,8alpha,9aalpha))- (9CI)
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-
• Azuleno[6,5-b]furan-2,5-dione, 3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydro-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylene-, [3aS-(3aα,4α,4aβ,7aα,8α,9aα)]-
• Brn 0028081
• Helenalin A
• Hsdb 3490
• Nsc 85236
• Pf 56
• Helenalin

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Helenalin: anti-inflammatory sesquiterpene, inhibits NF-κB by alkylating p65 cysteine groups, blocks DNA binding.

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 262.3

Ref: TM-T15467

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

Pureza: ≥ 97.0%

Forma y color: White to off-white solid

Peso molecular: 262.3

Ref: 7W-GL2626

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Helenalin is a sesquiterpene lactone, which is a secondary metabolite derived from plants, specifically from the Arnica species. This compound is characterized by its molecular framework containing a cyclodecadiene ring along with an α-methylene-γ-lactone ring, conferring its biological activities. Helenalin exerts its effects primarily by inhibiting key transcription factors such as NF-κB and other molecules involved in critical signaling pathways. This mode of action results from its ability to form adducts with thiol groups of cysteine residues on these proteins, thus altering their activity and inhibiting inflammatory responses.

Pureza: Min. 95%

Ref: 3D-FH177939

Helenalin

CAS: 6754-13-8

Fórmula: C₁₅H₁₈O₄

Peso molecular: 262.31

Ref: 4Z-H-111