CAS 6815-91-4

GDP-L-galactosa

Descripción:

GDP-L-galactosa, o difosfato de guanosina L-galactosa, es un azúcar nucleotídico que juega un papel crucial en el metabolismo de carbohidratos y la biosíntesis. Es un derivado de la galactosa, un monosacárido, y está involucrado en la síntesis de polisacáridos y glicoproteínas. El compuesto consiste en una porción de guanosina unida a dos grupos fosfato y un azúcar de galactosa, que está en la configuración L. GDP-L-galactosa actúa como donante de residuos de galactosa en varias reacciones de glicosilación, facilitando la transferencia de galactosa a moléculas aceptadoras. Este proceso es esencial para la formación de carbohidratos complejos y es significativo en funciones celulares, incluyendo la señalización celular y la integridad estructural. El compuesto se encuentra típicamente en el citoplasma de las células y se sintetiza a partir de UDP-galactosa a través de vías enzimáticas específicas. Su papel en las vías metabólicas destaca su importancia tanto en sistemas vegetales como animales, particularmente en la síntesis de glicoproteínas y glicolípidos.

Fórmula: C₁₆H₂₅N₅O₁₆P₂

InChI: InChI=1S/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5+,7+,8+,9+,10+,11-,14+,15+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=MVMSCBBUIHUTGJ-JGQUBWHWSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(OP(O[C@H]4O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O

Sinónimos:

• GDP-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• GDP-Gal
• GDP-L-galactose
• GDP-b-L-galactose
• GDP-galactose
• GDP-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5'-(trihydrogenpyrophosphate), mono-b-L-galactopyranosyl ester(8CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactopyranosyl ester (6CI)
• Guanosine 5'-pyrophosphate, b-L-galactosyl ester
• Guanosine 5'-pyrophosphate, galactosylester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-diphosphate-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactose
• Guanosine 5′-pyrophosphate, <span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, galactosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-pyrophosphate, β-<span class="text-smallcaps">L</span>-galactosyl ester
• Guanosine diphosphate galactose
• Guanosine diphosphogalactose
• Guanosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-L-galactosyl ester
• Guanosine5'-diphosphate-L-galactose
• Guanosine5'-pyrophosphate, L-galactosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono-β-L-galactopyranosyl ester
• Guanosine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-β-L-galactopyranosyl ester

GDP-L-galactose sodium salt

CAS: 6815-91-4

GDP-L-galactose is a sugar molecule that is an intermediate in the biosynthesis of ascorbate. GDP-L-galactose is synthesized from GDP-D-mannose and GDP-L-glucose by the enzyme GDP-mannose 4,6 dehydratase. The enzyme GDP-L-galactose dehydrogenase then converts GDP-L-galactose to ascorbic acid (vitamin C). Ascorbate is essential for many biological functions such as synthesis of collagen and neurotransmitters, regulation of gene expression, and protection against oxidative stress. The biosynthesis of ascorbate occurs in a light dependent reaction involving L -galactono 1,4 diphosphate synthase and UDP glucose 6 phosphate uridylyl transferase. This process is regulated by transcriptional factors such as MYB and NAC2/NAC4.

Fórmula: C₁₆H₂₃N₅O₁₆P₂Na₂

Pureza: (Hplc-Ms) Min. 95 Area-%

Forma y color: White Off-White Powder

Peso molecular: 649.3 g/mol

Ref: 3D-MG01735