CAS 68498-25-9

Etenodeoxoadenosina

Descripción:

Etenodeoxoadenosina, también conocido como 2'-deoxi-2'-etenoadenosina, es un nucleósido modificado que presenta un grupo eteno en la posición 2' del azúcar ribosa. Este compuesto se caracteriza por su similitud estructural con la adenosina, con la adición del grupo eteno, que puede influir en su actividad biológica y estabilidad. Etenodeoxoadenosina se estudia a menudo en el contexto de la química de ácidos nucleicos y la biología molecular debido a su posible papel en la formación de enlaces cruzados en el ADN, lo que puede afectar los procesos de replicación y transcripción. La presencia de la modificación eteno también puede impactar la afinidad de unión de los nucleósidos a sus respectivos receptores o enzimas. Este compuesto es de interés en la investigación relacionada con la mutagénesis y el desarrollo de agentes terapéuticos, particularmente en la investigación del cáncer, donde las modificaciones del ADN juegan un papel crucial en la eficacia de ciertos tratamientos. Su número CAS, 68498-25-9, se utiliza para la identificación en bases de datos químicas y contextos regulatorios.

Fórmula: C₁₂H₁₃N₅O₃

InChI: InChI=1/C12H13N5O3/c18-4-8-7(19)3-9(20-8)17-6-14-10-11-13-1-2-16(11)5-15-12(10)17/h1-2,5-9,18-19H,3-4H2

Clave InChI: InChIKey=XQQIMTUYVDUWKJ-DJLDLDEBSA-N

SMILES: C(O)[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C=4N(C=N3)C=CN4)N=C2)C[C@@H]1O

Sinónimos:

• 1,N(6)-Ethenodeoxyadenosine
• 1,N6-Ethenodeoxyadenosine
• 1,N⁶-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 1,N⁶-Etheno-dA
• 1,N⁶-Ethenodeoxyadenosine
• 3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo(2,1-i)purine
• 3-(2-Deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3-(2-deoxypentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3H-Imidazo(2,1-i)purine, 3-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-pentofuranosyl)-
• Ccris 2746
• Ethenodeoxyadenosine
• N¹,N⁶-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 3-(2-Deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-
• 1,N6-Etheno-2′-deoxyadenosine
• 6-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,3a,5,6,8-pentaaza-3aH,6H-as-indacene
• 3-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• ETHENO-2'-DEOXYADENOSINE
• N,1-(Ethene-1,2-diyl)-1,6-dihydro-6,N-didehydro-2'-deoxyadenosine
• Etheno-2’-deoxy-β-D-adenosine
• N6-Etheno 2'-deoxyadenosine
• 1,N(sup 6)-etheno-2'-deoxyadenosine
• N
• 3H-Imidazo[2,1-i]purine, 3-(2-deoxy--D-ery)
• 1,N6-Etheno-dA
• N1,N6-Etheno-2'-deoxyadenosine
• ETHENO-2'-DEOXYADENOSINE, MORPURE HPLC PURIFIED, DELIVERED >= 98% PURE WITH HPLC UV CHROMATOGRAM
• N,1-Etheno-2'-deoxyadenosine
• Etheno-2'-deoxy-β-D-adenosine
• -Etheno-2'-deoxyadenosine
• 2ˊ-Deoxy-1,N6-ethenoadenosine
• 6

(2R,3S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3-ol

CAS: 68498-25-9

(2R,3S,5R)-2-(Hydroxymethyl)-5-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)tetrahydrofuran-3-ol

Pureza: 99%

Peso molecular: 275.27g/mol

Ref: 54-OR1074636

N6-Etheno 2''-deoxyadenosine

CAS: 68498-25-9

Fórmula: C₁₂H₁₃N₅O₃

Pureza: ≥ 98.0% (anhydrous basis)

Forma y color: White to off-white powder

Peso molecular: 275.26

Ref: 7W-GN5101

Etheno-2’-deoxy-β-D-adenosine

Producto controlado

CAS: 68498-25-9

Stability Hygroscopic
Applications An etheno DNA-adduct of adenosine found in atherosclerotic lesions in aorta smooth muscle cells induced via lipid peroxidation. A biomarker for genotoxicity.
References Nair, J. et al.: Mut. Res. Fund. Mol. Mech. Mutagen., 621, 95 (2007); Meerang, M. et al.: Free Rad. Biol. Med., 44, 1863 (2008); Brink, A. et al.: Mut. Res. Gen. Toxicol. Env. Mutagen., 678, 123 (2009);

Fórmula: C₁₂H₁₃N₅O₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 275.26

Ref: TR-E890380

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine

CAS: 68498-25-9

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine is a nucleoside analogue that inhibits DNA synthesis by binding to the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate to thymidine monophosphate. This drug has been shown to be genotoxic in vitro and in vivo, as evidenced by its ability to induce chromosomal aberrations in cultured human lymphocytes and disrupt DNA replication in mammalian cells. It also reacts with mismatched base pairs and dna duplexes, leading to their degradation. N6-Etheno 2'-deoxyadenosine binds reversibly to antibodies and can be detected using an analytical method that employs monoclonal antibodies.

Fórmula: C₁₂H₁₃N₅O₃

Forma y color: White Off-White Powder

Peso molecular: 275.26 g/mol

Ref: 3D-NE06241

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine

CAS: 68498-25-9

N6-Etheno 2'-deoxyadenosine is used as a biomarker to evaluate chronic inflammation and lipid peroxidation in animal or human tissues.

Fórmula: C₁₂H₁₃N₅O₃

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 275.26

Ref: TM-T19465

Etheno-2'-deoxy-β-D-adenosine

CAS: 68498-25-9

Fórmula: C₁₂H₁₃N₅O₃

Peso molecular: 275.26

Ref: ST-EA-CP-E293006