CAS 6890-65-9

(3α,5α)-3,17-Dihidroxipregnan-20-ona

Descripción:

(3α,5α)-3,17-Dihidroxipregnan-20-ona, comúnmente conocido como alopregnanolona, es un esteroide neuroactivo derivado de la progesterona. Se caracteriza por sus dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 17 en la estructura del esteroide, que contribuyen a su actividad biológica. Este compuesto es conocido por su papel en el sistema nervioso central, donde actúa como un modulador alostérico positivo de los receptores GABA_A, mejorando la neurotransmisión inhibitoria. La alopregnanolona está involucrada en varios procesos fisiológicos, incluyendo la regulación del estado de ánimo, la respuesta al estrés y la neuroprotección. Se ha estudiado por sus posibles efectos terapéuticos en condiciones como la ansiedad, la depresión y las enfermedades neurodegenerativas. La sustancia se encuentra típicamente en el cuerpo humano, particularmente durante el embarazo, y sus niveles pueden fluctuar según los cambios hormonales. Su naturaleza lipofílica le permite cruzar fácilmente la barrera hematoencefálica, lo que la hace significativa en neurobiología. En general, (3α,5α)-3,17-Dihidroxipregnan-20-ona es un compuesto crucial tanto en contextos endocrinos como neurofarmacológicos.

Fórmula: C₂₁H₃₄O₃

InChI: InChI=1S/C21H34O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h14-18,23-24H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=LKQDFQLSEHWIRK-JRRMKBMNSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@@](CC3)(C[C@H](O)CC4)[H])(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2(C(C)=O)O)[H]

Sinónimos:

• (3Alpha,5Alpha)-3,17-Dihydroxypregnan-20-One
• (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one
• 17-Hydroxyallopregnanolone
• 3alpha,17-Dihydroxy-5alpha-pregnan-20-one
• 3α,17α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one
• 5α-Pregnan-20-one, 3α,17-dihydroxy-
• 5α-Pregnan-3α,17α-diol-20-one
• 5α-Pregnane-3α,17α-diol-20-one
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3alpha,5alpha)-
• Pregnan-20-one, 3,17-dihydroxy-, (3α,5α)-
• 3α,17-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

CAS: 6890-65-9

Applications (3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one has been studied has a metabolite of research interest in the study of human male testes diseases or aberration pertaining androgen-mediated events in male puberty; such as biosynthesis of testosterone, adrenocortical carcinoma, castration-resistant prostate cancer and urine steroid hormone profiling.
References Auchus, R.: Trends Endocrinol. Metab., 15, 432 (2004);Arlt, W., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 96, 3775 (2011);Attard, G., et. al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 97, 507 (2012);

Fórmula: C₂₁H₃₄O₃

Forma y color: Off-White

Peso molecular: 334.493

Ref: TR-D863770

(3α,5α)-3,17-Dihydroxypregnan-20-one

Producto controlado

CAS: 6890-65-9

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Fórmula: C₂₁H₃₄O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 334.5 g/mol

Ref: 3D-GAA89065