CAS 69304-49-0

5-(trans-2-bromovinil)uracilo

Descripción:

5-(trans-2-bromovinil)uracilo es un compuesto orgánico sintético que pertenece a la clase de las pirimidinas halogenadas. Se caracteriza por la presencia de un grupo bromovinilo unido a la estructura del uracilo, que es una base nitrogenada comúnmente encontrada en el ARN. El compuesto exhibe notables propiedades antivirales, particularmente contra ciertos virus, lo que lo hace de interés en la química medicinal. Su mecanismo de acción generalmente implica interferencia con los procesos de replicación viral. La presencia del átomo de bromo aumenta su reactividad y puede influir en su actividad biológica. En términos de propiedades físicas, generalmente es un sólido a temperatura ambiente y puede exhibir solubilidad en disolventes polares. La estructura del compuesto permite modificaciones potenciales que pueden dar lugar a derivados con perfiles farmacológicos variados. Al igual que con muchos compuestos halogenados, se deben tomar precauciones de seguridad al manipularlo debido a su posible toxicidad. En general, 5-(trans-2-bromovinil)uracilo sirve como un compuesto valioso en el estudio de agentes antivirales y análogos de ácidos nucleicos.

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

InChI: InChI=1/C6H5BrN2O2/c7-2-1-4-3-8-6(11)9-5(4)10/h1-3H,(H2,8,9,10,11)/b2-1+

Clave InChI: InChIKey=BLXGZIDBSXVMLU-OWOJBTEDSA-N

SMILES: C(=C/Br)\C=1C(=O)NC(=O)NC1

Sinónimos:

• (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(2-bromoethenyl)-, (E)-
• 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-[(1E)-2-bromoethenyl]-
• 5-[(1E)-2-Bromoethenyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 5-[(E)-2-bromoethenyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 5-[(E)-2-Bromovinyl]uracil
• Brn 0744244
• 5-(2-bromovinyl)uracil
• Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)
• Brivudine Impurity ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil )
• BrivudineImpurity1-5-uracil)
• Brivudine Impurity 4
• bvuracil
• 5-(2-bromoethenyl)-4(1(e)-3h)-pyrimidinedione
• bromovinyluracil
• 5-(TRANS-2-BROMOVINYL)URACIL
• 5-[(E)-2-Bromoethenyl]uracil
• (e)-5-(2-bromoethenyl)-2,4(1h,3h)-pyrimidinedione
• Brivudine Impurity F
• Ccris 5284

(E)-5-(2-Bromovinyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

CAS: 69304-49-0

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Forma y color: Solid

Peso molecular: 217.0201

Ref: IN-DA003C0T

Brivudine Impurity 1 ((E)-5-(2-Bromovinyl)uracil)

CAS: 69304-49-0

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Forma y color: Pale Yellow Solid

Peso molecular: 217.02

Ref: 4Z-B-087004

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS: 69304-49-0

BVU, a pyrimidine and inactive sorivudine metabolite, inactivates DPD, boosts 5-fluorouracil efficacy in leukemia, and may convert back to BVDU in vivo.

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Forma y color: Solid

Peso molecular: 217.02

Ref: TM-T35439

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

Producto controlado

CAS: 69304-49-0

Applications (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil (cas# 69304-49-0) is a compound useful in organic synthesis.

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 217.02

Ref: TR-B689125

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil

CAS: 69304-49-0

(E)-5-(2-Bromovinyl)uracil is a drug that has been shown to be effective against leukemic cells. It is a prodrug of 5-bromouracil, which is an antimetabolite and cytotoxic agent. (E)-5-(2-Bromovinyl)uracil has also been shown to be active against solid tumours, such as metastatic colorectal cancer, and bacteria. The mechanism of action involves the irreversible inhibition of the enzyme thymidylate synthase, which catalyzes the conversion of deoxyuridine monophosphate (dUMP) to thymidine monophosphate (dTMP). The drug binds to the dinucleotide phosphate pocket in the enzyme's active site and blocks access by dUMP. This leads to DNA synthesis errors, causing cell death. As a prodrug, it has low toxicity profiles and does not cause bone marrow suppression like

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Pureza: (¹H-Nmr) Min. 95 Area-%

Forma y color: Off-white to pale orange solid.

Peso molecular: 217.02 g/mol

Ref: 3D-FB04394

Brivudine Impurity 1

CAS: 69304-49-0

Fórmula: C₆H₅BrN₂O₂

Peso molecular: 217.02

Ref: ST-EA-CP-B132002