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CAS 7057-48-9

:

2′,3′-Didehidro-2′,3′-dideoxiadenosina

Descripción:
2′,3′-Didehidro-2′,3′-dideoxiadenosina (ddA) es un análogo nucleosídico sintético de la adenosina, caracterizado por la ausencia de los grupos hidroxilo 2′ y 3′ en el azúcar ribosa, así como por un doble enlace entre los átomos de carbono 2′ y 3′. Esta modificación estructural confiere propiedades únicas a ddA, convirtiéndolo en un potente inhibidor de la replicación viral, particularmente en el contexto de retrovirus como el VIH. ddA es conocido por su papel en las terapias antivirales, donde actúa interfiriendo en el proceso de transcripción inversa, impidiendo en última instancia la síntesis de ADN viral. El compuesto se administra típicamente en forma de fosfato para mejorar su solubilidad y biodisponibilidad. En términos de propiedades físicas, ddA es un sólido blanco a blanco amarillento, soluble en agua y en varios disolventes orgánicos. Su mecanismo de acción y farmacocinética han sido objeto de una extensa investigación, contribuyendo a su importancia en el desarrollo de fármacos antirretrovirales. Sin embargo, al igual que muchos análogos nucleosídicos, también puede exhibir efectos citotóxicos, lo que requiere una cuidadosa consideración en las aplicaciones terapéuticas.
Fórmula:C10H11N5O2
InChI:InChI=1/C10H11N5O2/c11-9-8-10(13-4-12-9)15(5-14-8)7-2-1-6(3-16)17-7/h1-2,4-7,16H,3H2,(H2,11,12,13)
Clave InChI:InChIKey=JFUOUIPRAAGUGF-NKWVEPMBSA-N
SMILES:NC1=C2C(N(C=N2)[C@@H]3O[C@H](CO)C=C3)=NC=N1
Sinónimos:
  • 2'3'-Ddda
  • 2'3'-Didehydro-2'3'-dideoxyadenosine
  • 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyadenosine
  • 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-didehydroadenosine
  • Adenine, 9-(2,3-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
  • Adenosine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
  • Adenosine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
  • Nsc 108602
  • Pent-2-enofuranoside, adenine-9 2,3-dideoxy-
  • [(2S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
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