CAS 71083-59-5

4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carbonitrilo

Descripción:

4-oxo-1,4-dihidroquinolina-3-carbonitrilo, con el número CAS 71083-59-5, es un compuesto orgánico heterocíclico caracterizado por su estructura de quinolina, que presenta un anillo de benceno y un anillo de piridina fusionados. Este compuesto típicamente exhibe un color que varía de amarillo a marrón y es conocido por sus potenciales actividades biológicas, incluyendo propiedades antimicrobianas y anticancerígenas. La presencia del grupo carbonitrilo (-C≡N) contribuye a su reactividad y capacidad para participar en diversas reacciones químicas, como adiciones nucleofílicas. Además, el grupo ceto (C=O) en la posición 4 mejora su carácter electrofílico, lo que lo convierte en un intermediario útil en la síntesis orgánica. La solubilidad del compuesto puede variar dependiendo del disolvente, y puede exhibir una estabilidad moderada en condiciones estándar. Su estructura única permite aplicaciones potenciales en farmacéutica y ciencia de materiales, particularmente en el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos. Al igual que con muchos compuestos orgánicos, se deben tomar precauciones de seguridad al manipularlo, ya que puede representar riesgos para la salud si se ingiere o inhala.

Fórmula: C₁₀H₆N₂O

InChI: InChI=1/C10H6N2O/c11-5-7-6-12-9-4-2-1-3-8(9)10(7)13/h1-4,6H,(H,12,13)

SMILES: c1ccc2c(c1)c(=O)c(C#N)c[nH]2

Sinónimos:

• 3-Quinolinecarbonitrile, 1,4-Dihydro-4-Oxo-
• 3-Quinolinecarbonitrile, 4-Hydroxy-
• 4-Hydroxychinolin-3-carbonitril
• 4-Hydroxyquinoline-3-carbonitrile
• 4-Oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonitril
• 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile

4-oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-carbonitrile

CAS: 71083-59-5

4-oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-carbonitrile (4ODQ) is a synthetic compound that is acidic in nature. It hydrolyzes in acidic conditions to form a carboxylic acid and ammonia. 4ODQ can also react with amines to form azides, chloride to form chloramines, methyl anthranilate to form piperidines, trifluoride to form triflates, and morpholine to form morpholines. The chemical structure of 4ODQ consists of an anthranilate moiety which has been decarboxylated and an amine group which has been enaminated. 4ODQ inhibits the growth of cancer cells by binding to the ATP binding site on the enzyme kinase B (BRAF), thereby preventing phosphorylation of downstream proteins that are involved in cell proliferation. This inhibition leads to apoptosis or programmed cell death.

Fórmula: C₁₀H₆N₂O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 170.17 g/mol

Ref: 3D-WCA08359