CAS 71989-29-2

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-metionina 4-nitrofenil éster

Descripción:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-metionina 4-nitrofenil éster, comúnmente conocido como Fmoc-L-metionina-4-nitrofenil éster, es un compuesto químico utilizado principalmente en la síntesis de péptidos como grupo protector para el aminoácido metionina. Este compuesto presenta un grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que es un grupo protector ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas suaves. La presencia del grupo éster 4-nitrofenil mejora la reactividad del ácido carboxílico, facilitando las reacciones de acilo con aminas durante la formación de péptidos. El compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el diclorometano (DCM). Su estructura molecular permite reacciones selectivas, lo que lo hace valioso en la síntesis de péptidos y otras moléculas orgánicas complejas. Se deben tomar precauciones de seguridad al manipular este compuesto, como con muchos reactivos químicos, debido a su potencial toxicidad y reactividad.

Fórmula: C₂₆H₂₄N₂O₆S

InChI: InChI=1S/C26H24N2O6S/c1-35-15-14-24(25(29)34-18-12-10-17(11-13-18)28(31)32)27-26(30)33-16-23-21-8-4-2-6-19(21)20-7-3-5-9-22(20)23/h2-13,23-24H,14-16H2,1H3,(H,27,30)/t24-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=UAAQHWWCPKRGKF-DEOSSOPVSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(OC1=CC=C(N(=O)=O)C=C1)=O)CCSC)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• L-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 4-nitrophenyl ester
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionine 4-nitrophenyl ester
• (S)-4-Nitrophenyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(methylthio)butanoate