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CAS 7205-49-4

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D-estreptamina, O-2,6-diamino-2,6-didesoxi-β-L-idopiranosil-(1→3)-O-β-D-ribofuranosil-(1→5)-O-[2-amino-2-desoxi-α-D-glucopiranosil-(1→4)]-2-desoxi-, sulfato (1:1)

Descripción:
La D-Streptamina es un antibiótico aminoglucósido complejo caracterizado por sus características estructurales únicas, que incluyen múltiples moieties de azúcar y grupos amino. Se deriva de Streptomyces griseus y juega un papel crucial en la inhibición de la síntesis de proteínas bacterianas al unirse a la subunidad ribosomal 30S. La estructura del compuesto incluye una unidad de β-L-idopiranosilo unida a una unidad de β-D-ribofuranosilo, que a su vez está conectada a una unidad de 2-amino-2-desoxi-α-D-glucopiranosilo. Este intrincado arreglo contribuye a su actividad biológica y propiedades de solubilidad. La D-Streptamina se utiliza típicamente en el tratamiento de diversas infecciones bacterianas, particularmente aquellas causadas por bacterias Gram-negativas. Su forma de sulfato mejora su estabilidad y solubilidad en soluciones acuosas, lo que la hace adecuada para aplicaciones farmacéuticas. Sin embargo, al igual que otros aminoglucósidos, puede presentar nefrotoxicidad y ototoxicidad, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el uso terapéutico. En general, la complejidad estructural de la D-Streptamina y su mecanismo de acción subrayan su importancia en la terapia antibiótica.
Fórmula:C23H45N5O14·H2O4S
InChI:InChI=1S/C23H45N5O14.H2O4S/c24-2-7-13(32)15(34)10(27)21(37-7)41-19-9(4-30)39-23(17(19)36)42-20-12(31)5(25)1-6(26)18(20)40-22-11(28)16(35)14(33)8(3-29)38-22;1-5(2,3)4/h5-23,29-36H,1-4,24-28H2;(H2,1,2,3,4)/t5-,6+,7+,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+;/m1./s1
Clave InChI:InChIKey=LJRDOKAZOAKLDU-UDXJMMFXSA-N
SMILES:S(=O)(=O)(O)O.O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N
Sinónimos:
  • Paromomycin, sulfate (1:1)
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-, sulfate (1:1)
  • Hydroxymycin, sulfate
  • D-Streptamine, O-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)
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