CAS 7216-73-1

Metil celobiósido

Descripción:

Metil celobiósido es un derivado de disacárido de la celulosa, específicamente una forma metilada de celobiosa. Se caracteriza por su estructura molecular, que consiste en dos unidades de glucosa unidas por un enlace β-1,4-glicosídico, con un grupo metoxi (-OCH3) unido a uno de los grupos hidroxilo. Esta modificación mejora su solubilidad en disolventes orgánicos en comparación con su compuesto original, lo que lo hace útil en diversas aplicaciones, incluyendo como tensioactivo o emulsionante en las industrias alimentaria y farmacéutica. Metil celobiósido es típicamente un polvo blanco a blanco sucio y es soluble en agua y algunos disolventes orgánicos. Sus propiedades pueden variar según el grado de metilación y la fuente de celulosa utilizada para su síntesis. Además, exhibe características no tóxicas, lo que lo hace adecuado para su uso en aplicaciones biocompatibles. Al igual que muchos derivados de celulosa, también puede poseer propiedades funcionales como espesamiento, estabilización y formación de películas, lo que contribuye a su versatilidad en formulaciones industriales.

Fórmula: C₁₃H₂₄O₁₁

InChI: InChI=1S/C13H24O11/c1-21-12-10(20)8(18)11(5(3-15)23-12)24-13-9(19)7(17)6(16)4(2-14)22-13/h4-20H,2-3H2,1H3/t4-,5-,6-,7+,8-,9-,10-,11-,12-,13+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=FHNIYFZSHCGBPP-VJNWNIOVSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)O[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• Cellobioside, methyl
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-, β-<smallcap>D</span>-
• Methyl 4-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranoside
• Methyl 4-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
• Methyl beta-cellobioside
• Methyl cellobioside
• Methyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-cellobioside
• Methyl β-cellobioside
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranoside, methyl 4-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-
• Methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• Glucopyranoside, methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-, β-D-

Methyl b-D-cellobioside

CAS: 7216-73-1

Methyl β-D-cellobioside is the β-configured glycosylation product of cellobiose and methanol. It is a cellobiose mimetic without the reactive (reducing) properties of the cellobiose aldehyde/hemiacetal. As a highly water soluble, non-reducing mimetic of cellobiose (the repeating disaccharide of cellulose), methyl β-D-cellobioside has been applied as inhibitor of binding events involving cellulose-binding domains (CBD) in proteins, for instance as part of the eluent in the related affinity chromatography. It is also a substrate for various β-glucosidases and glycosyltransferases, and the scaffold is a useful starting material for the chemical synthesis of inhibitors of the latter types of enzymes.

Fórmula: C₁₃H₂₄O₁₁

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 356.32 g/mol

Ref: 3D-OM158903