CAS 72776-05-7

(S)-Bencil 2-azetidinona-4-carboxilato

Descripción:

(S)-Bencil 2-azetidinona-4-carboxilato, con el número CAS 72776-05-7, es un compuesto quiral que pertenece a la clase de las azetidinonas, que son amidas cíclicas de cuatro miembros. Esta sustancia presenta un grupo bencilo unido al átomo de nitrógeno del anillo de azetidinona, así como un grupo funcional carboxilato en la posición 4 del anillo. La presencia del centro quiral en la posición 2 contribuye a sus propiedades estereoquímicas, lo que lo hace de interés en la síntesis asimétrica y aplicaciones farmacéuticas. Típicamente, compuestos como este exhiben una solubilidad moderada en disolventes orgánicos y pueden tener patrones de reactividad específicos debido a los grupos funcionales presentes. La estructura del compuesto permite interacciones potenciales en sistemas biológicos, que pueden ser exploradas para fines de química medicinal. Su síntesis y caracterización son importantes para aplicaciones en el desarrollo de fármacos, particularmente en el diseño de compuestos con actividades biológicas específicas. Al igual que muchas azetidinonas, también puede servir como un bloque de construcción en la síntesis de moléculas más complejas.

Fórmula: C₁₁H₁₁NO₃

InChI: InChI=1/C11H11NO3/c13-10-6-9(12-10)11(14)15-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,12,13)/t9-/m0/s1

SMILES: c1ccc(cc1)COC(=O)[C@@H]1CC(=N1)O

Sinónimos:

• Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate
• Trans-Tert-Butyl 6-Amino-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carboxylate
• (S)-benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate
• benzyl (2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylate

(S)-Benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate

CAS: 72776-05-7

Fórmula: C₁₁H₁₁NO₃

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 205.2099

Ref: IN-DA003CMX

Benzyl (S)-(−)-4-Oxo-2-Azetidinecarboxylate

CAS: 72776-05-7

Benzyl (S)-(−)-4-Oxo-2-Azetidinecarboxylate

Pureza: 97%

Peso molecular: 205.21g/mol

Ref: 54-OR1027634

Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate

CAS: 72776-05-7

Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate is a reversible inhibitor of porcine pancreatic trypsin and chymotrypsin. It irreversibly inhibits the proteases, papain and bromelain. Benzyl (S)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate is an alkylating agent that binds to the sulfhydryl group of enzymes, inactivating them by forming covalent bonds with cysteine residues. This irreversible inhibition leads to a decrease in protein synthesis and cell death.

Fórmula: C₁₁H₁₁NO₃

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 205.21 g/mol

Ref: 3D-FB11211

(S)-Benzyl 4-oxoazetidine-2-carboxylate

CAS: 72776-05-7

Fórmula: C₁₁H₁₁NO₃

Pureza: 97%

Peso molecular: 205.213

Ref: 10-F219752

Benzyl (2S)-4-Oxoazetidine-2-carboxylate

Producto controlado

CAS: 72776-05-7

Applications benzyl (2s)-4-oxoazetidine-2-carboxylate, is a building block used for various chemical synthesis such as for the synthesis of NMDA receptor antagonists, 3-alkyl-L-aspartic acids, and orally active β-lactam inhibitors.
References Baldwin, J.E. et al. Tetrahedron 51, 11581-11581, (1995); Hanessian, S. et al. Synlett , 33-33, (1992)

Fórmula: C₁₁H₁₁NO₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 205.21

Ref: TR-B535385