CAS 72877-50-0

(-)-Neplanocina A

Descripción:

(-)-Neplanocina A es un análogo de nucleósido que ocurre de forma natural y tiene propiedades antivirales notables, particularmente contra ciertos virus de ARN. Se caracteriza por su estructura única, que incluye un marco de ribonucleósido con una estereoequilibrio específico que confiere su actividad biológica. Se conoce que el compuesto inhibe la enzima S-adenosilhomocisteína hidrolasa, que es crucial en el metabolismo de la adenosina y compuestos relacionados. Esta inhibición conduce a una disminución de los niveles intracelulares de S-adenosilhomocisteína, afectando en última instancia la replicación viral. (-)-Neplanocina A exhibe un perfil de toxicidad relativamente bajo, lo que lo convierte en un tema de interés en la investigación antiviral. Su solubilidad en agua y solventes orgánicos varía, lo que puede influir en su biodisponibilidad y eficacia en aplicaciones terapéuticas. El compuesto ha sido estudiado por su posible uso en el tratamiento de infecciones virales y también puede tener implicaciones en la terapia del cáncer debido a sus efectos en el metabolismo celular. En general, (-)-Neplanocina A representa un compuesto significativo en la química medicinal, particularmente en el desarrollo de agentes antivirales.

Fórmula: C₁₁H₁₃N₅O₃

InChI: InChI=1S/C11H13N5O3/c12-10-7-11(14-3-13-10)16(4-15-7)6-1-5(2-17)8(18)9(6)19/h1,3-4,6,8-9,17-19H,2H2,(H2,12,13,14)/t6-,8-,9+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=XUGWUUDOWNZAGW-VDAHYXPESA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)C=C(CO)[C@H]1O

Sinónimos:

• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, (1S,2R,5R)-
• Neplanocin A
• (1S,2R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-3-cyclopentene-1,2-diol
• 3-Cyclopentene-1,2-diol, 5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-, [1S-(1α,2α,5β)]-
• (-)-Neplanocin A

Neplanocin A

CAS: 72877-50-0

Fórmula: C₁₁H₁₃N₅O₃

Peso molecular: 263.26

Ref: ST-EA-CP-A88083

(-)-Neplanocin A

CAS: 72877-50-0

S-Adenosylhomocysteine (SAH) hydrolase is responsible for the reversible hydrolysis of SAH into adenosine and homocysteine. Inhibition of this enzyme leads to the accumulation of SAH within cells, thereby increasing the SAH to S-adenosylmethionine (SAM) ratio and subsequently inhibiting SAM-dependent methyltransferases. (−)-Neplanocin A, a potent and irreversible inhibitor of SAH hydrolase (Ki= 8.39 nM), exhibits significant antitumor activity against mouse leukemia L1210 cells and holds broad-spectrum antiviral properties. Its efficacy notably surpasses that of the reversible inhibitor 3-deazaneplanocin, especially in combating vesicular stomatitis, evidencing a higher potency with ID50 values of 0.07 μg/ml for Neplanocin A versus 0.3 μg/ml for 3-deazaneplanocin.

Fórmula: C₁₁H₁₃N₅O₃

Forma y color: Solid

Peso molecular: 263.3

Ref: TM-T84494