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CAS 72983-78-9

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5-Iminodaunorubicina

Descripción:
5-Iminodaunorubicina es un derivado de antraciclina, conocido principalmente por su aplicación en el tratamiento del cáncer. Está estructuralmente relacionado con la daunorubicina, un agente quimioterapéutico bien conocido. Este compuesto exhibe una potente actividad antitumoral al intercalarse en el ADN, interrumpiendo así el proceso de replicación e inhibiendo la topoisomerasa II, una enzima crucial para el desenrollamiento del ADN. La presencia del grupo imino en su estructura mejora su actividad biológica en comparación con su compuesto original. 5-Iminodaunorubicina se caracteriza por su capacidad para inducir apoptosis en células cancerosas, lo que lo convierte en un tema de interés en la investigación oncológica. Además, al igual que otras antraciclinas, puede exhibir cardiotoxicidad, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. Su solubilidad, estabilidad y propiedades farmacocinéticas son factores esenciales que influyen en su eficacia terapéutica y perfil de seguridad. En general, 5-Iminodaunorubicina representa un compuesto significativo en el desarrollo de terapias dirigidas contra el cáncer, con estudios en curso destinados a optimizar su uso en entornos clínicos.
Fórmula:C27H30N2O9
InChI:InChI=1S/C27H30N2O9/c1-10-23(31)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)30)8-13-19(16)26(34)20-21(25(13)33)24(32)12-5-4-6-15(36-3)18(12)22(20)29/h4-6,10,14,16-17,23,29,31,33-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,23+,27-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=BLLIIPIJZPKUEG-HPTNQIKVSA-N
SMILES:OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(C)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=N)=C(OC)C=CC5
Sinónimos:
  • 5(8H)-Naphthacenone, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5-Iminodaunomycin
  • NSC 254681
  • 5(8H)-Naphthacenone, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-, (8S-cis)-
  • (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,9,10,12-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-12-imino-1-methoxy-5(8H)-naphthacenone
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