CAS 73162-96-6

(6R,13S,25R)-5-O-Demetil-28-desoxi-5-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilil]-6,28-epoxi-13-hidroxi-25-[(1S)-1-metilpropil]milbemicina B

Descripción:

La sustancia química conocida como (6R,13S,25R)-5-O-Demetil-28-desoxi-5-O-[(1,1-dimetiletil)dimetilsilil]-6,28-epoxi-13-hidroxi-25-[(1S)-1-metilpropil]milbemicina B, con el número CAS 73162-96-6, es un miembro de la clase de compuestos milbemicinas, que se derivan de la fermentación de la bacteria *Streptomyces hygroscopicus*. Este compuesto exhibe una estructura molecular compleja caracterizada por múltiples estereocentros, lo que contribuye a su disposición tridimensional específica y actividad biológica. Las milbemicinas son conocidas por sus potentes propiedades antihelmínticas, lo que las hace efectivas contra una variedad de infecciones parasitarias tanto en aplicaciones veterinarias como agrícolas. La presencia de grupos funcionales como epóxido, hidroxilo y grupos sililo mejora su estabilidad y solubilidad, que son críticos para su eficacia. Además, la estereoquímica del compuesto juega un papel significativo en su interacción con los objetivos biológicos, influyendo en su perfil farmacológico. En general, esta sustancia es significativa en el campo de la parasitología y tiene implicaciones para el control de plagas y la salud animal.

Fórmula: C₄₀H₆₄O₈Si

InChI: InChI=1S/C40H64O8Si/c1-12-24(2)34-27(5)18-19-39(47-34)22-31-21-30(46-39)17-16-26(4)33(41)25(3)14-13-15-29-23-44-36-35(48-49(10,11)38(7,8)9)28(6)20-32(37(42)45-31)40(29,36)43/h13-16,20,24-25,27,30-36,41,43H,12,17-19,21-23H2,1-11H3/b14-13+,26-16+,29-15+/t24-,25-,27-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,39+,40+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=KTGXNPIVEQITPJ-MCWKAOPLSA-N

SMILES: [C@@H](CC)(C)[C@]1(O[C@@]2(C[C@@]3(C[C@](O2)(C/C=C(\C)/[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C\4/[C@@]5(O)[C@](C(=O)O3)(C=C(C)[C@@H](O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@]5(OC4)[H])[H])[H])[H])CC[C@@H]1C)[H]

Sinónimos:

• (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]milbemycin B
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B1a aglycon
• 5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)dihydroavermectin B_1a aglycon
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-, [6R,13S,25R(S)]-
• MilbemycinB, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-(1-methylpropyl)-,[6R,13S,25R(S)]-
• Spiro[11,15-methano-2H,13H,17H-furo[4,3,2-pq][2,6]benzodioxacyclooctadecin-13,2'-[2H]pyran],milbemycin B deriv.
• Milbemycin B, 5-O-demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl]-, (6R,13S,25R)-

(6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B

Producto controlado

CAS: 73162-96-6

Applications (6R,13S,25R)-5-O-Demethyl-28-deoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-6,28-epoxy-13-hydroxy-25-[(1S)-1-methylpropyl] Milbemycin B is an intermediate used in the synthesis of Milbemycin D (M344290), which is a macrocyclic lactones that can be used as a nematocide and insecticide.
References Arena, J. P., et al.: J. Parasitol 81, 286 (1995); Takiguchi, Y., et al.: J. Antibiot 36, 502 (1983)

Fórmula: C₄₀H₆₄O₈Si

Forma y color: Neat

Peso molecular: 701.02

Ref: TR-D729050