CAS 73208-40-9

Adenosina cíclica 3′,5′-[hidrógeno [P(R)]-fosforotioato]

Descripción:

Adenosina cíclica 3′,5′-[hidrógeno [P(R)]-fosforotioato], comúnmente conocido como 3',5'-ciclo adenosina monofosfato (cAMP) fosforotioato, es un derivado de nucleótido caracterizado por su estructura cíclica y la presencia de un grupo fosforotioato. Este compuesto juega un papel crucial en la señalización celular como un segundo mensajero, mediando varios procesos fisiológicos como el metabolismo, la expresión génica y la proliferación celular. La modificación fosforotioato mejora su estabilidad contra la degradación enzimática, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en la investigación bioquímica y aplicaciones terapéuticas. El compuesto exhibe una naturaleza polar debido a su grupo fosfato, que contribuye a su solubilidad en entornos acuosos. Además, puede interactuar con receptores y proteínas específicos, influyendo en las vías de señalización intracelular. Su estereoquímica, particularmente la configuración del grupo fosforotioato, es significativa para su actividad biológica. En general, este compuesto sirve como un modelo importante para estudiar la señalización de nucleótidos y el desarrollo de agentes farmacológicos que apunten a vías relacionadas.

Fórmula: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

InChI: InChI=1S/C10H12N5O5PS/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-,21-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=SMPNJFHAPJOHPP-PUHOFUEYSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@]4([C@]1(OP(=O)(S)OC4)[H])[H]

Sinónimos:

• (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,7-dihydroxy-2-sulfanyltetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ium
• 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin, adenosine deriv.
• Adenosine cyclic 3′,5′-[hydrogen [P(R)]-phosphorothioate]
• Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen (P(R))-phosphorothioate)
• Adenosine, cyclic 3′,5′-(hydrogen phosphorothioate), (R)-

Rp-cAMPS

CAS: 73208-40-9

Rp-cAMPS competitively inhibits the cAMP-induced activation of cAMP-dependent protein kinase (PKA).

Fórmula: C₁₀H₁₂N₅O₅PS

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 345.27

Ref: TM-T22621

Adenosine 3'',5''-cyclic monophosphothioate Rp-isomer triethylammonium salt

CAS: 73208-40-9

Ref: 7W-GN7145

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt

CAS: 73208-40-9

Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a neurotrophic factor that has been shown to have neuroprotective properties in different animal models of Parkinson's disease. It has been shown to promote the synthesis of dopamine, glutamate, and other neurotransmitters in dopaminergic neurons. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt also promotes protein production by stimulating the synthesis of intracellular proteins such as cytosolic Ca2+ and IGF-I. This drug may be effective in pharmacological treatment for Parkinson's disease. Adenosine 3',5'-cyclic monophosphothioate Rp-isomer sodium salt is a potent inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE4) with a Ki value of 0.07 μM. This inhibition leads to the accumulation of cAMP, which activates protein kinase A (PKA

Fórmula: C₁₀H₁₁N₅O₅PS·Na

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 367.25 g/mol

Ref: 3D-NA58197