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CAS 73548-77-3

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Éster metílico de N2-[(1,1-dimetiletoxicarbonil)]-N6-[(fenilmetoxi)carbonil]-L-lisina

Descripción:
Éster metílico de N2-[(1,1-dimetiletoxicarbonil)]-N6-[(fenilmetoxi)carbonil]-L-lisina, con el número CAS 73548-77-3, es un derivado sintético de aminoácidos que presenta modificaciones en las cadenas laterales de lisina. Este compuesto se caracteriza por la presencia de dos grupos protectores distintos: un grupo dimetiletoxicarbonilo (DME) en la posición N2 y un grupo fenilmetoxicarbonilo (PMOC) en la posición N6, que mejoran su estabilidad y solubilidad. La funcionalidad de éster metílico contribuye a su reactividad, haciéndolo adecuado para transformaciones químicas adicionales o reacciones de acilo en la síntesis de péptidos. La presencia de la estructura básica de lisina otorga propiedades básicas, mientras que los grupos protectores voluminosos pueden influir en la hindrance estérica y la reactividad. Este compuesto se utiliza a menudo en el campo de la síntesis orgánica y la química de péptidos, particularmente en el desarrollo de terapias basadas en péptidos o como intermediarios en la síntesis de moléculas más complejas. Su estructura única permite reacciones selectivas, convirtiéndolo en una herramienta valiosa en la química medicinal y la bioquímica.
Fórmula:C20H30N2O6
InChI:InChI=1S/C20H30N2O6/c1-20(2,3)28-19(25)22-16(17(23)26-4)12-8-9-13-21-18(24)27-14-15-10-6-5-7-11-15/h5-7,10-11,16H,8-9,12-14H2,1-4H3,(H,21,24)(H,22,25)/t16-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=PUJVYJATJHQXRX-INIZCTEOSA-N
SMILES:[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)(CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(OC)=O
Sinónimos:
  • N2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester
  • Lysine, N2,N6-dicarboxy-, N6-benzyl-N2-tert-butyl methyl ester
  • Methyl (2S)-6-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-2-[[(tert-butyloxy)carbonyl]amino]hexanoate
  • L-Lysine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, methyl ester
  • Nα-tert-Butoxycarbonyl-Nε-benzyloxycarbonyllysine methyl ester
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