CAS 73804-75-8

alfa-(fluorometil)-L-histidina

Descripción:

alfa-(fluorometil)-L-histidina es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo fluorometilo en la posición alfa en relación con el grupo carboxilo. Esta modificación puede influir en sus propiedades bioquímicas e interacciones. El compuesto es un aminoácido no proteico, lo que significa que no se encuentra comúnmente en proteínas, pero puede desempeñar un papel en diversas vías bioquímicas. Su estructura incluye una cadena lateral de imidazol, característica de la histidina, que puede participar en enlaces de hidrógeno y coordinación de iones metálicos, afectando potencialmente la actividad enzimática y la estructura de las proteínas. La introducción del grupo fluorometilo puede aumentar la lipofilia y alterar la reactividad del compuesto en comparación con la histidina estándar. Este compuesto es de interés en química medicinal y bioquímica por sus posibles aplicaciones en el diseño de fármacos y como sonda bioquímica. Al igual que muchos compuestos fluorados, puede exhibir propiedades farmacocinéticas únicas, lo que lo convierte en un tema de estudio en el desarrollo de terapias. Se deben observar precauciones de seguridad y manejo debido a la presencia de flúor, que puede impartir diferentes perfiles toxicológicos en comparación con sus contrapartes no fluoradas.

Fórmula: C₇H₁₀FN₃O₂

InChI: InChI=1/C7H10FN3O2/c8-3-7(9,6(12)13)1-5-2-10-4-11-5/h2,4H,1,3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t7-/m1/s1

SMILES: C(c1cnc[nH]1)[C@@](CF)(C(=O)O)N

(S)-(+)-a-Fluoromethylhistidine Dihydrochloride (~90%)

Producto controlado

CAS: 73804-75-8

Stability Very Hygroscopic
Applications A histidine carboxylase inhibitor.
References Kirsch, J., et al.: J. Mol. Biol., 174, 497 (1984), Hayashi, H., et al.: J. Biol. Chem., 261, 11003 (1986), Okamoto, A., et al.: J. Biochem., 116, 95 (1994), Sakai, N., et al.: Life Sci., 62, 989 (1998),

Fórmula: C₇H₁₂Cl₂FN₃O₂

Pureza: ~90%

Forma y color: Neat

Peso molecular: 260.09

Ref: TR-F593660