CAS 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil azida

Descripción:

2,3,5-Tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranosil azida es un compuesto químico caracterizado por su grupo funcional azida y un moiety de azúcar ribofuranosilo. La presencia de tres grupos benzilo indica que el compuesto está fuertemente sustituido, lo que puede influir en su solubilidad y reactividad. Este compuesto se utiliza típicamente en síntesis orgánica, particularmente en el campo de la glicociencia, donde sirve como donante de glicosilo en reacciones para formar enlaces glicosídicos. El grupo azida es notable por su capacidad para participar en química de clic, permitiendo la formación de triazoles cuando reacciona con alquinos. La estructura ribofuranosilo sugiere que es un derivado de ribosa, un azúcar que juega un papel crucial en los sistemas biológicos, particularmente en el ARN. La estabilidad, reactividad y aplicaciones potenciales del compuesto en bioconjugación y desarrollo de fármacos lo hacen de interés tanto en la investigación académica como industrial. El manejo y almacenamiento adecuados son esenciales debido a la naturaleza reactiva del grupo azida, que puede presentar riesgos de seguridad.

Fórmula: C₂₆H₂₁N₃O₇

InChI: InChI=1/C26H21N3O7/c27-29-28-23-22(36-26(32)19-14-8-3-9-15-19)21(35-25(31)18-12-6-2-7-13-18)20(34-23)16-33-24(30)17-10-4-1-5-11-17/h1-15,20-23H,16H2/t20-,21-,22-,23-/m1/s1

SMILES: c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N=[N+]=[NH-])O1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1

Sinónimos:

• (2R,3R,4R,5R)-2-Azido-5-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-{[(phenylcarbonyl)oxy]methyl}tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate (non-preferred name)
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl azide
• benzoic acid (5-azido-3,4-dibenzoyloxy-2-oxolanyl)methyl ester
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosylazide
• 2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL AZIDE
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl azide USP/EP/BP
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl
• (2R,3R,4R,5R)-2-azido-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• -D-ribofuranosylAzide
• 2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosylazide

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

Ref: 7W-GC7069

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide

CAS: 7408-41-5

2,3,5-Tri-O-benzoyl-b-D-ribofuranosyl azide (2,3,5-TRBA) is an antiviral agent that inhibits the synthesis of viral nucleic acid by targeting a glycosylation step in the synthesis of herpes simplex virus type 1 (HSV1). 2,3,5-TRBA has significant antiviral activity against HSV1 and other herpes viruses. This compound is also active against influenza A virus and vaccinia virus. 2,3,5-TRBA inhibits the enzyme triosephosphate isomerase (TPI), which catalyzes the conversion of dihydroxyacetone phosphate to glyceraldehyde 3-phosphate. Inhibition of TPI leads to decreased glucose production in cells infected with herpes viruses. The acetonitrile used as a solvent in this reaction can be replaced by pyridine or DMF. The sulfonate group

Fórmula: C₂₆H₂₁N₃O₇

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 487.46 g/mol

Ref: 3D-MT06420