CAS 74235-24-8

Ácido 2'-desoximugínico

Descripción:

Ácido 2'-desoximugínico (CAS 74235-24-8) es un compuesto que se encuentra de forma natural y se clasifica como un fitosideróforo, producido principalmente por ciertos pastos, incluidos los miembros de la familia Poaceae. Este compuesto juega un papel crucial en la adquisición de hierro, particularmente en entornos donde la disponibilidad de hierro es limitada. Estructuralmente, se caracteriza por un esqueleto de aminoácidos hidroxilados, que contribuye a sus propiedades quelantes, permitiéndole formar complejos estables con iones de hierro. Esta quelación facilita la absorción de hierro por las raíces de las plantas, mejorando su crecimiento y desarrollo en suelos deficientes en hierro. Además, Ácido 2'-desoximugínico está involucrado en varios procesos fisiológicos, incluida la regulación de las respuestas de las plantas al estrés. Su biosíntesis está estrictamente regulada e influenciada por factores ambientales, lo que lo convierte en un tema importante de estudio en fisiología vegetal y química del suelo. En general, Ácido 2'-desoximugínico ejemplifica la intrincada relación entre las plantas y su entorno, particularmente en las estrategias de adquisición de nutrientes.

Fórmula: C₁₂H₂₀N₂O₇

InChI: InChI=1/C12H20N2O7/c15-9(12(20)21)1-4-13-7(10(16)17)2-5-14-6-3-8(14)11(18)19/h7-9,13,15H,1-6H2,(H,16,17)(H,18,19)(H,20,21)/t7-,8-,9-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=CUZKLRTTYZOCSD-CIUDSAMLSA-N

SMILES: C(C[C@H](NCC[C@@H](C(O)=O)O)C(O)=O)N1[C@H](C(O)=O)CC1

Sinónimos:

• 2′-Dehydroxymugineic acid
• 2′-Deoxymugineic acid
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-, (αS,2S)-
• 1-Azetidinebutanoic acid, 2-carboxy-α-[(3-carboxy-3-hydroxypropyl)amino]-, [2S-[1[αR*(R*)],2R*]]-
• (αS,2S)-2-Carboxy-α-[[(3S)-3-carboxy-3-hydroxypropyl]amino]-1-azetidinebutanoic acid

2'-Deoxymugineic Acid

Producto controlado

CAS: 74235-24-8

Applications Phytosiderophores are produced in higher plants as iron chelating amino acids that promote uptake of iron from soil.
References Klair, S., et al.: J. Plant Nutr., 19, 1295 (1996),

Fórmula: C₁₂H₂₀N₂O₇

Forma y color: Neat

Peso molecular: 304.3

Ref: TR-D243250

2'-Deoxymugineic acid

CAS: 74235-24-8

2'-Deoxymugineic acid is a natural product that has been synthesized in the laboratory. It is a structural analogue of the amino acid, L-tryptophan, and has been shown to be a competitive inhibitor of the enzyme, tryptophan synthase. 2'-Deoxymugineic acid also inhibits uptake by plant roots and chloride transport in human cells (caco-2). 2'-Deoxymugineic acid has also been shown to inhibit bacterial growth in vitro by inhibiting protein synthesis.

Fórmula: C₁₂H₂₀N₂O₇

Pureza: Min. 95 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 304.3 g/mol

Ref: 3D-FD21060