CAS 74244-17-0
:N~2~-(terc-butiloxicarbonil)-L-alfa-asparagina
Descripción:
N~2~-(terc-butiloxicarbonil)-L-alfa-asparagina, comúnmente conocido como Boc-Asn, es un derivado del aminoácido asparagina, caracterizado por la presencia de un grupo protector tert-butiloxicarbonilo (Boc) en el átomo de nitrógeno de la cadena lateral. Esta modificación mejora la estabilidad y solubilidad de la molécula, haciéndola útil en la síntesis de péptidos y otras aplicaciones bioquímicas. El grupo Boc es un grupo protector común en la síntesis orgánica, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con los grupos funcionales del aminoácido. Boc-Asn es típicamente un sólido cristalino blanco a blanco sucio, soluble en disolventes polares como agua y metanol, y exhibe un pH neutro en solución. Su estructura incluye tanto un grupo amino como un grupo carboxílico, contribuyendo a sus propiedades como un zwitterión a pH fisiológico. El compuesto se utiliza en la síntesis de péptidos y proteínas, particularmente en el contexto de la síntesis de péptidos en fase sólida, donde los grupos protectores son esenciales para controlar la reactividad durante el ensamblaje de moléculas complejas.
Fórmula:C9H16N2O5
InChI:InChI=1/C9H16N2O5/c1-9(2,3)16-8(15)11-5(7(10)14)4-6(12)13/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,14)(H,11,15)(H,12,13)/t5-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](CC(=O)O)C(=N)O)O
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