CAS 7432-21-5

N-benzyloxi-carbonil-L-triptófano

Descripción:

N-benzyloxi-carbonil-L-triptófano, comúnmente conocido como Z-Trp, es un derivado del aminoácido triptófano, caracterizado por la presencia de un grupo protector benzyloxycarbonilo (Z). Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos como un grupo protector para el grupo amino del triptófano, facilitando la formación de enlaces peptídicos sin interferencia del grupo amino. Es un sólido blanco a blanco amarillento que es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el metanol, pero tiene una solubilidad limitada en agua. La presencia del grupo benzyloxycarbonilo mejora la estabilidad del aminoácido durante las reacciones químicas, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la síntesis orgánica y aplicaciones farmacéuticas. Además, N-benzyloxi-carbonil-L-triptófano puede ser hidrolizado bajo condiciones específicas para liberar el aminoácido libre, que es esencial para varias funciones biológicas, incluida la síntesis de proteínas y la producción de neurotransmisores. Su número CAS, 7432-21-5, se utiliza para la identificación en bases de datos químicas y contextos regulatorios.

Fórmula: C₁₉H₁₇N₂O₄

InChI: InChI=1/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/p-1/t17-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-KRWDZBQOSA-N

SMILES: c1ccc(cc1)COC(=N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)[O-])O

Sinónimos:

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• (2S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• Cbz-L-tryptophan
• Cbz-Trp-OH
• L-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• N-(Benzyloxycarbonyl)tryptophan
• N-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N-Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Trp-Oh
• N-Cbz-<span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan
• N-Cbz-L-Tryptophan
• N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-tryptophan
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• N^α-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
• NSC 521831
• Na-Carbobenzyloxy-L-tryptophan
• Tryptophan, N-carboxy-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-

N-Carbobenzoxy-L-tryptophan

CAS: 7432-21-5

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Pureza: >98.0%(T)(HPLC)

Forma y color: White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Peso molecular: 338.36

Ref: 3B-C0638

N(α)-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan, 98+%

CAS: 7432-21-5

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Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Pureza: 98+%

Forma y color: White to cream or pale yellow, Powder

Peso molecular: 338.36

Ref: 02-L07535

Z-Trp-OH

CAS: 7432-21-5

Bachem ID: 4001218.

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Pureza: 99.9%

Forma y color: Whitish

Peso molecular: 338.36

Ref: 01-4001218

N-Cbz-L-Tryptophan

CAS: 7432-21-5

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 338.3572

Ref: IN-DA00ICI8

Z-Trp-OH

CAS: 7432-21-5

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Peso molecular: 338.37

Ref: 7W-GM2976

N-Cbz-L-Tryptophan

CAS: 7432-21-5

N-Cbz-L-Tryptophan

Pureza: 98%

Peso molecular: 338.36g/mol

Ref: 54-OR1014327

Z-Trp-OH

CAS: 7432-21-5

M03036 - Z-Trp-OH

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Pureza: 97%

Forma y color: Solid, Powder

Peso molecular: 338.363

Ref: 10-M03036

Z-L-Tryptophan extrapure, 99%

CAS: 7432-21-5

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Pureza: min. 99 %

Forma y color: White to Cream to Pale yellow, Powder

Peso molecular: 338.4

Ref: SR-57591

Na-Cbz-L-tryptophan

Producto controlado

CAS: 7432-21-5

Applications Nα-Cbz-L-tryptophan is an N-Cbz-protected form of L-Tryptophan (T947210). L-Tryptophan is an essential amino acid that is important for cell proliferation and the biosynthesis of proteins. It is a precursor to Serotonin (HCl: S274980), a neurotransmitter that compound that aids in sleep and mental state. L-Tryptophan is also thought to cause eosinophilia-myalgia syndrome.
References Conn, P., et al.: Proc. Nat. Acad. Sci., 83, 4086 (1986); Fink, G., et al.: Beh. Brain Res., 105, 53 (1999); Martin, R., et al.: Ann. Int. Med., 113, 124 (1990); McMenamy, R. & Oncley, J.: J. Biol. Chem., 233, 1436 (1958); Terness, P., et al.: J. Exp. Med., 196, 447 (2002); Widner, B., et al.: Clin. Chem., 43, 2424 (1997)

Fórmula: C₁₉H₁₈N₂O₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 338.36

Ref: TR-C227795