CAS 7481-88-1

2′,3′-Didehidro-2′,3′-dideoxicitidina

Descripción:

2′,3′-Didehidro-2′,3′-dideoxicitidina, comúnmente conocido como ddC, es un análogo nucleosídico sintético de la citidina. Se caracteriza por la ausencia de los grupos hidroxilo 2′ y 3′ en el azúcar ribosa, lo que contribuye a su papel como agente antiviral, particularmente en el tratamiento del VIH. El compuesto exhibe un mecanismo de acción único al inhibir la transcriptasa inversa, una enzima crítica para la replicación viral. ddC se administra típicamente en su forma de fosfato, lo que mejora su biodisponibilidad y eficacia. La sustancia es conocida por sus posibles efectos secundarios, incluyendo neuropatía periférica y trastornos gastrointestinales. Su estructura química incluye una base de pirimidina, que es esencial para su interacción con el ARN viral. Debido a sus modificaciones específicas, ddC es menos susceptible a la degradación por enzimas celulares, lo que permite una actividad prolongada dentro del cuerpo. En general, 2′,3′-Didehidro-2′,3′-dideoxicitidina representa una clase importante de medicamentos antivirales que han contribuido significativamente al manejo del VIH/SIDA.

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

InChI: InChI=1/C9H11N3O3.C8H12N4O5/c10-7-3-4-12(9(14)11-7)8-2-1-6(5-13)15-8;9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h1-4,6,8,13H,5H2,(H2,10,11,14);2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t6-,8+;3-,4-,5-,8-/m01/s1

Clave InChI: InChIKey=OOBICGOWICFMIX-POYBYMJQSA-N

SMILES: O=C1N([C@@H]2O[C@H](CO)C=C2)C=CC(N)=N1

Sinónimos:

• 2′-Cytidinene, 2′,3′-dideoxy-
• Cytidine, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-
• 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxycytidine
• 2′,3′-Dideoxycytidin-2′-ene
• Cytosine, 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-
• 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)-4-aminopyrimidin-2(1H)-one
• Zalcitabine Related Compound A (2'',3''-Didehydro-2'',3''-dideoxycytidine) (1724317)
• D4C
• Zalcitabine Related Compound A(Secondary Standards traceble to USP)
• 2',3'-dideoxycytidinene
• Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-
• Dideoxycytidinene
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C
• 2,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-cytidin
• Zalcitabine Related CoMpound A
• 2’,3’-Dideoxy-2’,3’-didehydro-cytidine, D4C, HIV-1 inhibitor (related compound A of Zalcitabine)
• ZALCITABINE RELATED COMPOUND A (50 MG) (2',3'-DIDEHYDRO-2',3'-DIDEOXYCYTIDINE)
• 2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrocytidine

Dideoxycytidinene

CAS: 7481-88-1

Nucleoside Derivatives - Didehydro-nucleoside; Drugs and Inhibitors; Related compound A of Zalcitabine

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Forma y color: Solid

Peso molecular: 209.2

Ref: TM-TNU0996

Dideoxycytidinene

Producto controlado

CAS: 7481-88-1

Stability Hygroscopic
Applications Dideoxycytidinene, can be used for the synthesis of Zalcitabine (Z140000), which is pyrimidine nucleoside analogue with antiviral activity.
References van der Vliet, P.C. and Kwant, M.M.: Biochemistry, 20, 2628 (1981), Mitsuya, H., Broder, S.: Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 83, 1911 (1986), Starnes, M.C., and Cheng, Y.: J. Biol. Chem., 262, 988 (1987),

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 209.20

Ref: TR-D439880

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine

CAS: 7481-88-1

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine (ddC) is a nucleoside analog that is used in the treatment of hepatitis B and C. This drug inhibits the reverse transcriptase enzyme and has cytostatic effects on viruses, for example, by preventing cell division. 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydrocytidine also inhibits viral replication by acting as an antigen and inducing antibody production. This drug binds to a variety of enzymes, including preparations of cellular enzymes, human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), and reverse transcriptase. The effective dose of ddC is 300 mg/day given orally.

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 209.2 g/mol

Ref: 3D-ND144874

Zalcitabine Related Compound A (2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxycytidine) (DISCONTINUED)

CAS: 7481-88-1

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Fórmula: C₉H₁₁N₃O₃

Forma y color: Powder

Peso molecular: 209.08004

Ref: 45-1724317