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CAS 752-61-4

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Digitalina

Descripción:
Digitalina es un glucósido cardíaco derivado de las hojas de la planta Digitalis, comúnmente conocida como dedalera. Se utiliza principalmente en el tratamiento de afecciones cardíacas, particularmente la insuficiencia cardíaca y la fibrilación auricular, debido a su capacidad para aumentar la fuerza de las contracciones del corazón y regular el ritmo cardíaco. El compuesto exhibe una estructura compleja caracterizada por un núcleo esteroide con múltiples moieties de azúcar, que contribuyen a su solubilidad y actividad biológica. Digitalina actúa inhibiendo la enzima Na+/K+ ATPasa, lo que lleva a un aumento en las concentraciones intracelulares de sodio y calcio, mejorando en última instancia la contractilidad cardíaca. Su farmacocinética puede variar según factores como la formulación y el metabolismo del paciente, y tiene una ventana terapéutica estrecha, lo que requiere un monitoreo cuidadoso de los niveles en sangre para evitar toxicidad. Los efectos secundarios comunes pueden incluir trastornos gastrointestinales, cambios visuales y arritmias. Al igual que con otros glucósidos cardíacos, el uso de Digitalina requiere precaución, particularmente en pacientes con deterioro renal o desequilibrios electrolíticos.
Fórmula:C36H56O14
InChI:InChI=1S/C36H56O14/c1-16-30(50-32-28(42)27(41)26(40)23(14-37)49-32)31(45-4)29(43)33(47-16)48-19-7-9-34(2)18(12-19)5-6-21-20(34)8-10-35(3)25(17-11-24(39)46-15-17)22(38)13-36(21,35)44/h11,16,18-23,25-33,37-38,40-44H,5-10,12-15H2,1-4H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22+,23-,25+,26-,27+,28-,29-,30+,31-,32+,33+,34+,35-,36+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=CKNOLMVLQUPVMU-YMMLYESFSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@](C)([C@H]([C@@H](O)C1)C=3COC(=O)C3)CC[C@]4([C@]2(CC[C@]5([C@]4(C)CC[C@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](OC)[C@@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@@H](C)O6)C5)[H])[H])[H]
Sinónimos:
  • Glucostrospeside
  • Digitalin
  • (3β,5β,16β)-3-[(6-Deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxycard-20(22)-enolide
  • Digitalin (glycoside)
  • Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-14,16-dihydroxy-, (3β,5β,16β)-
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