CAS 76180-96-6

2-Amino-3-metilimidazo[4,5-f]quinolina

Descripción:

2-Amino-3-metilimidazo[4,5-f]quinolina (CAS 76180-96-6) es una amina aromática heterocíclica conocida por sus potenciales propiedades mutagénicas y carcinogénicas. Es un derivado de la imidazoquinolina, caracterizado por la presencia de un grupo amino y un grupo metilo en posiciones específicas del sistema de anillo imidazo. Este compuesto se forma típicamente durante la cocción de ciertas carnes a altas temperaturas, particularmente a través de la reacción de Maillard, que ocurre entre aminoácidos y azúcares reductores. 2-Amino-3-metilimidazo[4,5-f]quinolina es soluble en disolventes orgánicos pero tiene una solubilidad limitada en agua. Su estructura le permite intercalarse en el ADN, lo que puede llevar a mutaciones. Debido a su actividad biológica, ha sido objeto de una extensa investigación en los campos de la toxicología y los estudios del cáncer, particularmente en lo que respecta a su papel en el desarrollo de varios tipos de cáncer. Se requieren precauciones de seguridad al manipular este compuesto, ya que presenta riesgos para la salud asociados con la exposición.

Fórmula: C₁₁H₁₀N₄

InChI: InChI=1S/C11H10N4/c1-15-9-5-4-8-7(3-2-6-13-8)10(9)14-11(15)12/h2-6H,1H3,(H2,12,14)

Clave InChI: InChIKey=ARZWATDYIYAUTA-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CN1C2=C(C=3C(C=C2)=NC=CC3)N=C1N

Sinónimos:

• 2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)quinoline
• 3-Methyl-3H-imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine
• 3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine hydrobromide (1:1)
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinolin-2-amine, 3-methyl-
• 3H-Imidazo(4,5-f)quinoline, 2-amino-3-methyl-
• Brn 5014055
• Ccris 1767
• Hsdb 7085
• IQ
• N3-Iq
• 2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

CAS: 76180-96-6

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

Fórmula: C₁₁H₁₀N₄

Pureza: ≥95%

Forma y color: brown to gray solid

Peso molecular: 198.22g/mol

Ref: 54-OR1650T

2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline

Producto controlado

CAS: 76180-96-6

Applications IQ is highly mutagenic in the Ames test. Investigations have shown that this compound may be present in broiled fish, fried beef, commercial beef extracts and protein pyrolysates.
References Ohgaki, H., et al.: Carcinogenesis, 5, 921 (1984), Stavric, B., et al.: Fd. Chem. Toxic., 31, 12, 981 (1993), Sugimura, T., et al.: Mutation Research, 290, 43 (1993), Eisenbrand & Tang: Toxicology, 84, 1 (1993), Josephy, P.D., et al.: Carcinogenesis, 16, 9, 2037 (1995)

Fórmula: C₁₁H₁₀N₄

Forma y color: Off-White To Grey

Peso molecular: 198.22

Ref: TR-A616500

3-Methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine

CAS: 76180-96-6

Pureza: 97%

Peso molecular: 198.22900390625

Ref: 10-F726346