CAS 76189-56-5

(-)-BINAP

Descripción:

(-)-BINAP, o 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binafilo, es un ligando bidentado quiral ampliamente utilizado en catálisis asimétrica. Presenta una estructura de binafilo, que proporciona una estructura rígida que mejora su capacidad para coordinarse con centros metálicos, particularmente metales de transición como el paladio y el rodio. La presencia de dos grupos difenilfosfino permite una quelación efectiva, facilitando diversas reacciones catalíticas, incluyendo acilación cruzada e hidrogenación. (-)-BINAP es notable por su alta enantioselectividad, lo que lo hace valioso en la síntesis de compuestos quirales. El compuesto se caracteriza típicamente por su actividad óptica, ya que existe en una forma enantioméricamente pura, lo que contribuye a su efectividad en la síntesis asimétrica. Además, (-)-BINAP es soluble en disolventes orgánicos, lo que ayuda en su aplicación en diversas condiciones de reacción. Su estabilidad y reactividad bajo diferentes condiciones lo convierten en una herramienta versátil en la química orgánica moderna y en aplicaciones industriales.

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

InChI: InChI=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

Clave InChI: InChIKey=MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

SMILES: P(C1=C(C2=C(C=C1)C=CC=C2)C3=C(P(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5)C=CC6=C3C=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

Sinónimos:

• (+/-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• (-)-Binap
• (1S)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenylphosphine]
• (S)-(-)-(1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine)
• (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphospho)-1,1'-Dinaphthalene
• (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphosino)-1,1'-binaphthyl
• (S)-(-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene
• 1,1′-[(1S)-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenylphosphine]
• Phosphine, (1S)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-
• Phosphine, 1,1′-[(1S)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl]bis[1,1-diphenyl-
• Phosphine, [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diylbis[diphenyl-, (S)-
• S-(-)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diphemyl phosphine
• S-Binap
• (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl
• S-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl

(S)-(-)-BINAP

CAS: 76189-56-5

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: min. 98.0 ee%

Forma y color: White to Light yellow powder to crystal

Peso molecular: 622.69

Ref: 3B-B1405

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-BINAP

CAS: 76189-56-5

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-BINAP

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 98%

Forma y color: white to off-white pwdr.

Peso molecular: 622.70

Ref: 08-15-0151

(S)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl

CAS: 76189-56-5

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 622.6724

Ref: IN-DA00ICPR

(S)-(-)-2,2''-Bis(diphenylphosphino)-1,1''-binaphthyl

CAS: 76189-56-5

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Peso molecular: 622.69

Ref: 7W-GE1348

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl

CAS: 76189-56-5

(S)-(-)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: ≥95%

Forma y color: white powder

Peso molecular: 622.67g/mol

Ref: 54-OR54464

S-(-)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene

CAS: 76189-56-5

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Pureza: 97.0%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 622.688

Ref: 10-F051166

(S)-BINAP

Producto controlado

CAS: 76189-56-5

Applications Chiral ligand for metal mediated asymmetric catalysis.
References Inui, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 57, 1158 (2009), Lam, K., et al.: Eur. J. Med. Chem., 45, 5527 (2010),

Fórmula: C₄₄H₃₂P₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 622.67

Ref: TR-B386851