CAS 76343-93-6

Latrunculina

Descripción:

Latrunculina es un producto natural derivado de la esponja marina Latrunculia magnifica, conocido por sus potentes efectos sobre el citoesqueleto de las células eucariotas. Funciona principalmente como un inhibidor de la polimerización de actina, interrumpiendo la dinámica de los filamentos de actina, que son cruciales para varios procesos celulares, incluyendo la motilidad, la división y el mantenimiento de la forma. Latrunculina se une a la actina monomérica G, impidiendo su polimerización en actina filamentosa F, lo que lleva a la descomposición del citoesqueleto de actina. Esta característica hace de Latrunculina una herramienta valiosa en la investigación de biología celular para estudiar la dinámica de la actina y las funciones celulares. Además de su papel en la investigación, Latrunculina ha sido investigado por sus posibles aplicaciones terapéuticas, particularmente en el tratamiento del cáncer, debido a su capacidad para inhibir la migración e invasión celular. Sin embargo, su uso está limitado por su citotoxicidad y la necesidad de un control cuidadoso de la dosis. En general, Latrunculina sirve como un compuesto importante para entender la mecánica celular y desarrollar nuevas estrategias terapéuticas.

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

InChI: InChI=1/C22H31NO5S/c1-15-7-5-3-4-6-8-16(2)11-20(24)27-18-12-17(10-9-15)28-22(26,13-18)19-14-29-21(25)23-19/h3-5,7,11,15,17-19,26H,6,8-10,12-14H2,1-2H3,(H,23,25)/b4-3+,7-5-,16-11+/t15-,17-,18-,19+,22-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

SMILES: O[C@@]1(C[C@]2(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O2)[H])[H])[C@@]3(CSC(=O)N3)[H]

Sinónimos:

• (4R)-4-[(1R,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-thiazolidinone
• (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• 2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]nonadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• 2-Thiazolidinone, 4-((1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (4R)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo(13.3.1)nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, (1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*))-(+)-
• 2-Thiazolidinone, 4-(17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8E,10Z,12S*,15R*,17R*(R*)]]-
• 4-(17-Hydroxy-5,12-Dimethyl-3-Oxo-2,16-Dioxabicyclo[13.3.1]Nonadeca-4,8,10-Trien-17-Yl)-1,3-Thiazolidin-2-One
• Lat-A
• Latrunculin
• Latrunculin A
• Nsc 613011
• [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-HYDROXY-5,12-DIMETHYL-3-OXO-2,16-DIOXABICYCLO[13.3.1]NONADECA-4,8,10-TRIEN-17-YL)-2-THIAZOLIDINONE
• LAT-A, [1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone
• Latrunculin A (LAT-A)
• Latrunculin A, Latrunculia magnifica - CAS 76343-93-6 - Calbiochem
• 4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl)-2-thiazolidinone

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A, a toxin from the sponge Latrunculia magnifica, binds and inhibits actin polymerization (Kds: 0.1-4.7 μM).

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

Pureza: 98%

Forma y color: Waxy Solid

Peso molecular: 421.55

Ref: TM-T15721

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

Forma y color: Colourless, viscous film

Peso molecular: 421.55

Ref: 7W-GL4689

Latrunculin A

CAS: 76343-93-6

Latrunculin A is a chemical inhibitor that inhibits protein methylation. It has been shown to inhibit the methyltransferase activity of group P2 proteins, which are required for the synthesis of actin. Latrunculin A also inhibits cellular processes such as intracellular calcium ion levels and protein synthesis. This agent has been shown to be effective in animal models of autoimmune diseases such as multiple sclerosis, asthma, and arthritis. Latrunculin A also has been shown to inhibit the expression of a response element in cells with an intact cytoskeleton.

Fórmula: C₂₂H₃₁NO₅S

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 421.55 g/mol

Ref: 3D-BDA34393