CAS 76343-94-7

Latrunculina B

Descripción:

Latrunculina B es un producto natural derivado de la esponja marina Latrunculia magnifica, que pertenece a la clase de compuestos conocidos como macrólidos. Se reconoce principalmente por su potente capacidad para inhibir la polimerización de actina, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en la investigación de biología celular para estudiar la dinámica del citoesqueleto. El compuesto exhibe una fórmula molecular que refleja su estructura compleja, que incluye múltiples anillos y grupos funcionales que contribuyen a su actividad biológica. Latrunculina B se caracteriza típicamente por su solubilidad en disolventes orgánicos, como el dimetilsulfóxido (DMSO), y su relativamente baja solubilidad en agua. Su mecanismo de acción implica la unión a la actina monomérica G, impidiendo la formación de actina filamentosa F, que es crucial para varios procesos celulares, incluida la motilidad y división celular. Debido a su objetivo específico en el citoesqueleto, Latrunculina B se ha utilizado en varios entornos experimentales para dilucidar los roles de la actina en las funciones celulares y explorar posibles aplicaciones terapéuticas en el cáncer y otras enfermedades.

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

InChI: InChI=1/C20H29NO5S/c1-13-5-3-4-6-14(2)9-18(22)25-16-10-15(8-7-13)26-20(24,11-16)17-12-27-19(23)21-17/h3,5,9,13,15-17,24H,4,6-8,10-12H2,1-2H3,(H,21,23)/b5-3+,14-9-/t13-,15-,16-,17+,20-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=NSHPHXHGRHSMIK-JRIKCGFMSA-N

SMILES: O[C@]1([C@]2(NC(=O)SC2)[H])C[C@]3(C[C@](O1)(CC[C@H](C)/C=C\CC/C(/C)=C\C(=O)O3)[H])[H]

Sinónimos:

• Latrunculin B
• 2-Thiazolidinone, 4-(15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl)-, [1R-[1R*,4Z,8Z,10S*,13R*,15R*(R*)]]-
• 2-Thiazolidinone, 4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-, (4R)-
• 2,13-Dioxabicyclo[11.3.1]heptadecane, 2-thiazolidinone deriv.
• (4R)-4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-Hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-2-thiazolidinone

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Pureza: ≥96%

Peso molecular: 395.5130

Ref: IN-DA00G265

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Latrunculin B: alkaloid, inhibits actin polymerization, antifungal, antiprotozoal, modulates heart rhythm, studied in glaucoma.

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 395.51

Ref: TM-T20636

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Fórmula: C₂₀H₂₉NSO₅

Pureza: (HPLC) ≥ 98.0%

Forma y color: White to light-yellow solid, or colourless film

Peso molecular: 395.51

Ref: 7W-GL0565

Latrunculin B

Producto controlado

CAS: 76343-94-7

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 395.513

Ref: TR-L177330

Latrunculin B

CAS: 76343-94-7

Latrunculin B is a natural compound that acts as a potent inhibitor of actin polymerization. It blocks the polymerization of actin monomers, leading to cell lysis and cell death. Latrunculin B has been shown to increase the motility of pluripotent stem cells and induce angiogenesis in vivo. However, this drug has no effect on the growth or survival of tumor cells in vitro. The mechanism by which latrunculin B induces these effects is still unclear and may be related to its ability to inhibit transcriptional regulation and protein synthesis in a model system. Latrunculin B has also been shown to be an inhibitor of P-glycoprotein (P-gp), one of the major drug efflux transporters found in human cells. This drug may have potential as a substrate for P-gp inhibitors that are being developed for cancer chemotherapy.

Fórmula: C₂₀H₂₉NO₅S

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 395.51 g/mol

Ref: 3D-BDA34394