CAS 7669-64-9

Z-Phe-Pro-OH

Descripción:

La sustancia química referida como "Z-Phe-Pro-OH" es un derivado de péptido, específicamente una forma protegida del dipeptido fenilalanina-prolina. La "Z" indica que el residuo de fenilalanina está protegido por un grupo benzyloxycarbonilo (Z), que se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos para prevenir reacciones no deseadas en el grupo amino. El "OH" al final significa que el residuo de prolina tiene un grupo ácido carboxílico libre. Este compuesto se utiliza a menudo en la síntesis de péptidos y en la investigación debido a sus características estructurales, que pueden influir en la actividad biológica y la estabilidad. El número CAS 7669-64-9 está asociado con un compuesto diferente, específicamente el ácido fosfórico, lo que indica una posible confusión en la información proporcionada. En general, Z-Phe-Pro-OH se caracteriza por su capacidad para participar en la formación de enlaces peptídicos, su solubilidad en disolventes orgánicos y su papel en diversas aplicaciones bioquímicas, incluyendo el desarrollo de fármacos y la ingeniería de proteínas.

Fórmula: C₂₂H₂₄N₂O₅

InChI: InChI=1/C22H24N2O5/c25-20(24-13-7-12-19(24)21(26)27)18(14-16-8-3-1-4-9-16)23-22(28)29-15-17-10-5-2-6-11-17/h1-6,8-11,18-19H,7,12-15H2,(H,23,28)(H,26,27)/t18-,19-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=SLQMUASKUOLVIO-OALUTQOASA-N

SMILES: c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)O)N=C(O)OCc1ccccc1

Sinónimos:

• (Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• 1-(N-((Phenylmethoxy)carbonyl)-L-phenylalanyl)-L-proline
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Proline, 1-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Proline, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-<smallcap>L</span>-phenylalanyl-
• N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline
• N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-proline
• N-[(benzyloxy)carbonyl]phenylalanylproline
• NSC 334023
• Proline, 1-(N-carboxy-3-phenyl-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-alanyl)-, N-benzyl ester, <smallcap>L</span>-

Z-Phe-Pro-OH

CAS: 7669-64-9

Z-Phe-Pro-OH is a pentafluorophenyl activated solvent. It is an amino acid with a hydrophobic side chain that is able to form amide bonds with nucleophiles such as the chloroformate in the presence of catalytic amounts of sodium methoxide. This reaction yields the product in high yield and purity, while having little to no effect on other amino acids present. Z-Phe-Pro-OH can also be used as a transpeptidase catalyst, which is an enzyme that catalyzes the formation of peptide bonds between two amino acids. The mutant sequence of this enzyme can be isolated by chloroformate mutagenesis, which can then be purified by crystallization techniques.

Fórmula: C₂₂H₂₄N₂O₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 396.44 g/mol

Ref: 3D-FP111505