CAS 77058-74-3

(24S,25)-Epoxicolesterol

Descripción:

(24S,25)-Epoxicolesterol es un derivado de esteroides caracterizado por su grupo funcional epóxido, que se forma por la oxidación del colesterol. Este compuesto es notable por su papel en los procesos celulares, particularmente en la regulación del metabolismo del colesterol y las vías de señalización. Es un estereoisómero del epoxicolesterol, específicamente con las posiciones 24S y 25 siendo cruciales para su actividad biológica. La presencia del grupo epóxido contribuye a su reactividad, permitiéndole participar en varias reacciones bioquímicas. (24S,25)-Epoxicolesterol se estudia a menudo por sus implicaciones en la salud cardiovascular y sus posibles efectos en el metabolismo de lípidos. Además, puede influir en la síntesis de otros lípidos bioactivos y se ha implicado en la modulación de funciones celulares como la proliferación y la apoptosis. Como un compuesto con una estereoequilibrio específico, sus interacciones con sistemas biológicos pueden ser altamente selectivas, convirtiéndolo en un tema de interés en la investigación farmacológica y bioquímica.

Fórmula: C₂₇H₄₄O₂

InChI: InChI=1S/C27H44O2/c1-17(6-11-24-25(2,3)29-24)21-9-10-22-20-8-7-18-16-19(28)12-14-26(18,4)23(20)13-15-27(21,22)5/h7,17,19-24,28H,6,8-16H2,1-5H3/t17-,19+,20+,21-,22+,23+,24+,26+,27-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N

SMILES: C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](CC[C@H]5C(C)(C)O5)C)[H])[H]

Sinónimos:

• (24S)-24,25-Epoxycholesterol
• (24S,25)-Epoxycholesterol
• (3β,24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3-ol
• Cholest-5-en-3-ol, 24,25-epoxy-, (3β,24S)-
• (-)-(24S,25)-Epoxycholesterol

(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-4-((S)-3,3-Dimethyloxiran-2-yl)butan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

CAS: 77058-74-3

Fórmula: C₂₇H₄₄O₂

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 400.6371

Ref: IN-DA00G2QO

24,25-Epoxy-Cholesterol

CAS: 77058-74-3

Fórmula: C27H44O2

Pureza: >95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 400.64

Ref: 48-64-0057

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

CAS: 77058-74-3

Fórmula: C₂₇H₄₄O₂

Peso molecular: 400.65

Ref: 4Z-C-5335

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Producto controlado

CAS: 77058-74-3

Applications (24S)-24,25-Epoxycholesterol is a derivative of 4β-Hydroxy Cholesterol (H917980), a metabolite of Cholesterol. It is formed from Cholesterol by the drug-metabolizing enzyme cytochrome P 450 3A4. A potential ligand for the nuclear receptor LXR and also a new endogenous CYP3A marker.
References Breuer, O., et al.: J. Lipid Res., 36, 2275 (1995), Pikuleva, I., et al.: J. Biol. Chem., 273, 18153 (1998), Chawla, A., et al.: Science, 294, 1866 (2001), Bodin, K., et al.: J. Biol. Chem., 276, 38685 (2001),

Fórmula: C₂₇H₄₄O₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 400.637

Ref: TR-E589370

(24S)-24,25-Epoxycholesterol

Producto controlado

CAS: 77058-74-3

(24S)-24,25-Epoxycholesterol is a cholesterol derivative that inhibits the ATP-binding cassette transporter. It has been shown to be effective in inhibiting the replication of HIV and other viruses in human macrophages. (24S)-24,25-Epoxycholesterol also has a high affinity for fatty acids and is metabolized to a reactive intermediate by cytochrome P450 enzymes. The reactive intermediate can then interact with hydrogen bonds in proteins and inhibit their function. This drug is an inhibitor of cyclase enzymes, which are found in fatty acid biosynthesis pathways. The drug may also be used as a treatment for hyperlipidemia.

Fórmula: C₂₇H₄₄O₂

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 400.64 g/mol

Ref: 3D-CDA05874

24(S),25-Epoxycholesterol

CAS: 77058-74-3

24(S),25-Epoxycholesterol is an oxysterol agonist of the liver X receptor.

Fórmula: C₂₇H₄₄O₂

Forma y color: Solid

Peso molecular: 400.64

Ref: TM-T71756