CAS 77521-29-0

Ácido α-amino-3-hidroxi-5-metilisoxazol-4-propiónico

Descripción:

Ácido α-amino-3-hidroxi-5-metilisoxazol-4-propiónico, comúnmente conocido como AMPA, es un aminoácido sintético y un potente agonista del receptor de glutamato, específicamente del subtipo AMPA. Juega un papel crucial en la transmisión sináptica y la plasticidad en el sistema nervioso central. AMPA se caracteriza por su capacidad para mejorar la neurotransmisión excitatoria, lo que lo hace significativo en varios procesos neurológicos, incluyendo el aprendizaje y la memoria. El compuesto presenta una estructura de anillo de isoxazol única, que contribuye a su actividad biológica. Es soluble en agua y exhibe estabilidad en condiciones fisiológicas. AMPA se utiliza a menudo en investigaciones para estudiar la función sináptica y también es de interés en el desarrollo de fármacos dirigidos a trastornos neurológicos. Sus propiedades farmacológicas incluyen un inicio rápido y una corta duración de acción, que son esenciales para su papel en la mediación de señales excitatorias rápidas en el cerebro. Sin embargo, la activación excesiva de los receptores de AMPA puede llevar a la excitotoxicidad, lo que resalta la importancia de los mecanismos regulatorios en el mantenimiento de la salud neuronal.

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

InChI: InChI=1S/C7H10N2O4/c1-3-4(6(10)9-13-3)2-5(8)7(11)12/h5H,2,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)

Clave InChI: InChIKey=UUDAMDVQRQNNHZ-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(C(O)=O)N)C=1C(=O)NOC1C

Sinónimos:

• (R,S)-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (R,S)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (RS)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• (±)-α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid
• 2-Amino-3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydroisoxazol-4-yl)propanoic acid
• 3-(5-Methyl-3-Oxo-2,3-Dihydro-1,2-Oxazol-4-Yl)Alanine
• 3-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)-L-alanine
• 4-Isoxazolepropanoic acid, alpha-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• 4-Isoxazolepropanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>,<smallcap>L</span>-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• AMPA (pharmaceutical)
• D,L-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• alpha-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazolepropionic acid
• alpha-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid
• dl-alpha-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• dl-α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• gamma-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• α-Amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxoisoxazole-4-propionic acid
• α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate
• α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid
• γ-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionic acid

4-Isoxazolepropanoic acid, a-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-

CAS: 77521-29-0

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 186.1653

Ref: IN-DA01CBOJ

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: ≥ 99.0%

Forma y color: White solid

Peso molecular: 186.17

Ref: 7W-GL5388

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Pureza: ≥95%

Forma y color: White To Off White Powder

Peso molecular: 186.17g/mol

Ref: 54-OR1150T

(R,S)-a-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic Acid

CAS: 77521-29-0

Stability Hygroscopic
Applications A potent and selective agonist of the putative, excitatory neurotransmitter L-glutamic acid. AMPA does not interfere with binding sites for kainic acid in vitro, and AMPA- induced neuronal excitation is not significantly affected by NMDA antagonists.
References Krogsgaard-Larsen, et al.: Nature, 284, 64 (1980), Honore, T., et al.: J. Neurochem., 38, 173 (1982), MacDonald, J.F., et al.: Science, 253, 1132 (1991)

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 186.17

Ref: TR-A611500

AMPA

Producto controlado

CAS: 77521-29-0

Applications AMPA is the definitive agonist of the AMPA glutamatergic ionotropic receptor.

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Forma y color: White To Off-White

Peso molecular: 186.17

Ref: TR-A634293

3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

CAS: 77521-29-0

M01253 - 3-(3-Hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)-DL-alanine

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 186.167

Ref: 10-M01253

(RS)-AMPA

CAS: 77521-29-0

(RS)-AMPA ((±)-AMPA) is a glutamate analog. (RS)-AMPA is an agonist of effective and selective excitatory neurotransmitter L-glutamic acid.

Fórmula: C₇H₁₀N₂O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 186.17

Ref: TM-T16800