CAS 7787-20-4

(-)-Fenchona

Descripción:

(-)-Fenchona es una cetona monoterpénica bicíclica, derivada principalmente de los aceites esenciales de varias plantas, particularmente de las familias de hinojo y romero. Se caracteriza por su estructura única, que incluye un anillo de ciclobutano fusionado a un anillo de ciclopentano, lo que contribuye a sus propiedades aromáticas distintivas. El compuesto exhibe un fuerte olor a alcanfor y se utiliza a menudo en aplicaciones de perfumería y saborización. (-)-Fenchona es ópticamente activo, con una rotación específica que indica su naturaleza quiral, y existe en dos formas enantioméricas, siendo el enantiómero (-) el que ocurre de forma natural. En términos de solubilidad, generalmente es soluble en disolventes orgánicos pero tiene una solubilidad limitada en agua. (-)-Fenchona también posee actividades biológicas potenciales, incluyendo propiedades antimicrobianas y antiinflamatorias, lo que lo hace de interés en varios campos, incluyendo la farmacología y la química de productos naturales. Su número CAS, 7787-20-4, es un identificador único utilizado para fines regulatorios y de seguridad en bases de datos químicas.

Fórmula: C₁₀H₁₆O

InChI: InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(3,6-7)8(9)11/h7H,4-6H2,1-3H3/t7-,10+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=LHXDLQBQYFFVNW-OIBJUYFYSA-N

SMILES: C[C@]12C(=O)C(C)(C)[C@](C1)(CC2)[H]

Sinónimos:

• (-)-Fenchone
• (1R)-(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one~(-)-1,3,3-Trimethylnorcamphor
• (1R)-(?-Fenchone
• (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• (R)-(-)-Fenchone
• 2-Norbornanone, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-(-)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-(-)-Fenchone
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R)-
• Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)-
• L(-)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanone
• L(-)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

(-)-Fenchone

CAS: 7787-20-4

(-)-Fenchone is the major component of the oil from the leaves and twigs of plants in the citrus family. It has been shown to inhibit replication of human liver and lung viruses, including influenza A virus, hepatitis C virus, and dengue virus. (-)-Fenchone also has anticancer activity, which may be due to its ability to inhibit DNA topoisomerase II. (-)-Fenchone has been shown to have a rate enhancement effect on protein synthesis in model proteins. In addition, (-)-fenchone inhibits adrenergic receptors at low concentrations that are not lethal to cells. This inhibition could be a basis for future research into treatments for diseases such as Alzheimer’s disease or Parkinson’s disease where these receptors are involved.

Fórmula: C₁₀H₁₆O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 152.23 g/mol

Ref: 3D-FF165228

(1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one

Producto controlado

CAS: 7787-20-4

Applications (1R,​4S)​-1,​3,​3-​Trimethylbicyclo[2.2.1]​heptan-​2-​one also known more commonly as (-)-Fenchone is a chiral intermediate of Fenchone and is currently being used for studies ranging from inhibitory effects of monoterpenes on human TRPA1 and odorant receptor of the malaria vector Anopheles gambiae.
References Rahman, S., et al. J. Biol. Chem., 292, 18916-23 (2017); Takaishi, M., et al.: J Physio. Sci., 64, 47-57 (2014)

Fórmula: C₁₀H₁₆O

Forma y color: Colourless

Peso molecular: 152.23

Ref: TR-T798050