CAS 78342-42-4

(S)-2,5-dihidro-3,6-dimetoxi-2-isopropilpirazina

Descripción:

(S)-2,5-dihidro-3,6-dimetoxi-2-isopropilpirazina es un compuesto orgánico quiral caracterizado por su estructura de anillo de pirazina, que es un anillo aromático de seis miembros que contiene dos átomos de nitrógeno. Este compuesto presenta dos grupos metoxi (-OCH3) en las posiciones 3 y 6, lo que contribuye a sus propiedades químicas únicas y a sus posibles aplicaciones en las industrias de sabores y fragancias. La presencia del grupo iso-propilo en la posición 2 mejora sus características hidrofóbicas, influyendo en su solubilidad y volatilidad. Como derivado dihidro, posee un marco de enlaces saturados, lo que puede afectar su reactividad y estabilidad en comparación con análogos completamente insaturados. La quiralidad de la molécula indica que puede existir en dos formas enantioméricas, siendo la configuración (S) una de ellas, lo que puede llevar a diferentes actividades biológicas o percepciones sensoriales. En general, las características estructurales de este compuesto sugieren que puede tener aplicaciones en la síntesis de moléculas orgánicas complejas o como agente saborizante debido a sus propiedades aromáticas.

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

InChI: InChI=1/C9H16N2O2/c1-6(2)8-9(13-4)10-5-7(11-8)12-3/h6,8H,5H2,1-4H3/t8-/m0/s1

SMILES: CC(C)[C@H]1C(=NCC(=N1)OC)OC

Sinónimos:

• (S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
• (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine
• (2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-Dimethoxy-2-Isopropylpyrazine
• (2S)-3,6-dimethoxy-2-(propan-2-yl)-2,5-dihydropyrazine

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

Pureza: 95%

Forma y color: Liquid

Peso molecular: 184.2355

Ref: IN-DA0032GP

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

Pureza: 97%

Peso molecular: 184.24g/mol

Ref: 54-OR907114

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

Pureza: 95.0%

Forma y color: Liquid

Peso molecular: 184.23899841308594

Ref: 10-F317917

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

CAS: 78342-42-4

(S)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine and its enantiomer, (R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine, are also known as Schöllkopf chiral auxiliaries or Schöllkopf reagents, and are used to produce optically pure α-amino acids via asymmetric synthesis. The Schöllkopf reagent can be deprotonated at the prochiral α-carbon, and the resulting enolate is trapped with electrophiles to yield adducts with high (typically > 95% d.e.) diastereoselectivity. The enolate is essentially planar, and the steric bulk of the isopropyl group directs the incoming electrophile to attack from the opposite face, yielding trans adducts. A wide range of electrophiles including alkyl halides, alkyl sulfonates, acyl chlorides, aldehydes, ketones, epoxides, thioketones and enones can be used. Hydrolysis, typically under mild acidic conditions, yields the non-substituted amino acid with high (typically > 95 e.e.) enantiopurity.

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

Pureza: Min. 97%

Forma y color: Colorless Clear Liquid

Peso molecular: 184.24 g/mol

Ref: 3D-FD03725

(S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine

Producto controlado

CAS: 78342-42-4

Applications (S)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine is a Schöllkopf reagent used in the asymmetric synthesis of chiral amino acids.
References Schoellkopf, U. et al.: Angew. Chem., 93, 793 (1981); Bull, S. et al.: Chem. Comm., 6, 659 (1998);

Fórmula: C₉H₁₆N₂O₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 184.24

Ref: TR-I824435