CAS 80-20-6

3-Amino-4-hidroxi-N-fenilbencenosulfonamida

Descripción:

3-Amino-4-hidroxi-N-fenilbencenosulfonamida, comúnmente conocido como sulfanilamida, es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de antibióticos sulfonamida. Presenta un grupo funcional sulfonamida, que se caracteriza por la presencia de un grupo sulfonilo (–SO2) unido a una amina. Este compuesto es típicamente un sólido cristalino blanco a blanco sucio que es soluble en agua y exhibe una estabilidad moderada en condiciones estándar. Su estructura incluye un grupo amino (–NH2) y un grupo hidroxilo (–OH), que contribuyen a su actividad biológica. La sulfanilamida actúa como un inhibidor competitivo de la enzima bacteriana dihidropteroato sintasa, interfiriendo así con la síntesis de folato en las bacterias, lo que la hace efectiva contra ciertas infecciones bacterianas. Además, tiene aplicaciones en varios campos, incluidos los farmacéuticos y la bioquímica. Sin embargo, su uso ha disminuido con la llegada de antibióticos más efectivos, y es principalmente de importancia histórica en el desarrollo de terapias antimicrobianas. Se deben observar precauciones de seguridad al manipular este compuesto, ya que puede causar reacciones alérgicas en individuos sensibles.

Fórmula: C₁₂H₁₂N₂O₃S

InChI: InChI=1S/C12H12N2O3S/c13-11-8-10(6-7-12(11)15)18(16,17)14-9-4-2-1-3-5-9/h1-8,14-15H,13H2

Clave InChI: InChIKey=IAOZVUUQCPRLOI-UHFFFAOYSA-N

SMILES: S(NC1=CC=CC=C1)(=O)(=O)C2=CC(N)=C(O)C=C2

Sinónimos:

• 1-Phenol-4-sulfonanilide, 2-amino-
• 3-Amino-4-Hydroxybenzenesulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzene-1-sulfonamide
• 3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulphonamide
• 3-Amino-4-hydroxybenzenesulfonanilide
• 3-amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• 4-Hydroxymetanilanilide
• Ai3-62996
• Benzenesulfonamide, 3-amino-4-hydroxy-N-phenyl-
• Metanilanilide, 4-hydroxy-
• Metanilanilide, 4-hydroxy- (8CI)

3-Amino-4-hydroxy-N-phenylbenzenesulfonamide

CAS: 80-20-6

Fórmula: C₁₂H₁₂N₂O₃S

Peso molecular: 264.3003

Ref: IN-DA00G2CA