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CAS 80-23-9

:

3-amino-4-hidroxi-N-metilbencenosulfonamida

Descripción:
3-amino-4-hidroxi-N-metilbencenosulfonamida, comúnmente conocido como sulfametoxazol, es un antibiótico sulfonamida que exhibe propiedades bacteriostáticas al inhibir la síntesis de ácido fólico bacteriano. Este compuesto presenta un grupo sulfonamida, que es esencial para su actividad antimicrobiana, y contiene grupos funcionales amino e hidroxilo que contribuyen a su solubilidad y reactividad. Típicamente es un polvo cristalino blanco a blanco sucio, soluble en agua y solventes orgánicos, lo que lo hace adecuado para diversas formulaciones farmacéuticas. El compuesto se utiliza a menudo en combinación con trimetoprim para mejorar su eficacia contra un amplio espectro de infecciones bacterianas. Su mecanismo de acción implica la inhibición competitiva de la enzima dihidropteroato sintasa, que es crucial en la síntesis bacteriana de folato. Además, el sulfametoxazol tiene un perfil de toxicidad relativamente bajo, pero puede causar reacciones alérgicas en algunas personas. Es importante señalar que, aunque es efectivo, el uso de este antibiótico debe ser guiado por pruebas de susceptibilidad para prevenir el desarrollo de resistencia.
Fórmula:C7H10N2O3S
InChI:InChI=1/C7H10N2O3S/c1-9-13(11,12)5-2-3-7(10)6(8)4-5/h2-4,9-10H,8H2,1H3
Clave InChI:InChIKey=NFNLMGYLSDEJKS-UHFFFAOYSA-N
SMILES:S(NC)(=O)(=O)C1=CC(N)=C(O)C=C1
Sinónimos:
  • 1-Phenol-4-sulfonamide, 2-amino-N-methyl-
  • 2-Amino-4-(methylsulfamoyl)phenol
  • 2-Amino-N-methyl-1-phenol-4-sulfonamide
  • 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylamide
  • 2-Aminophenol-4-Sulfonmethylaminde
  • 2-Aminophenol-4-sulfomethylamide
  • 2-Aminophenol-4-sulfonic acid methylamide
  • 2-Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide
  • 3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide
  • 3-Amino-4-hydroxy-N-methylbenzene-1-sulfonamide
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