CAS 80312-32-9

(2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihidroxi-2-(hidroximetil)-3-piperidinil α-D-glucopiranósido

Descripción:

La sustancia química conocida como (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihidroxi-2-(hidroximetil)-3-piperidinil α-D-glucopiranósido, con el número CAS 80312-32-9, es un compuesto glicosilado que presenta un anillo de piperidina y un moiety de glucopiranósido. Este compuesto se caracteriza por sus múltiples grupos hidroxilo, que contribuyen a su hidrofobicidad y potencial para formar enlaces de hidrógeno, mejorando su solubilidad en disolventes polares. La estereoquímica indicada por la configuración (2R,3R,4R,5S) sugiere disposiciones espaciales específicas de los sustituyentes, que pueden influir en su actividad biológica e interacciones con otras moléculas. Tales compuestos se estudian a menudo por sus posibles aplicaciones en farmacéutica, particularmente en el contexto del diseño y desarrollo de fármacos, debido a su capacidad para imitar sustratos naturales o actuar como inhibidores en vías bioquímicas. Además, la presencia de la estructura de piperidina puede conferir propiedades únicas, como una mayor estabilidad o capacidades específicas de unión a receptores. En general, este compuesto representa una estructura compleja con una posible importancia en la química medicinal y la bioquímica.

Fórmula: C₁₂H₂₃NO₉

InChI: InChI=1S/C12H23NO9/c14-2-4-11(7(17)5(16)1-13-4)22-12-10(20)9(19)8(18)6(3-15)21-12/h4-20H,1-3H2/t4-,5+,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=GNVIYGFSOIHFHK-NIKVEEOSSA-N

SMILES: O([C@@H]1[C@@H](CO)NC[C@H](O)[C@H]1O)[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• α-D-Glucopyranoside, (2R,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl
• 1,5-Dideoxy-4-O-α-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
• α-D-Glucopyranoside, 4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl, [2R-(2α,3β,4α,5β)]-
• (2R,3R,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-piperidinyl α-D-glucopyranoside
• 4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

4-O-α-D-Glucopyranosylmoranoline

Producto controlado

CAS: 80312-32-9

Applications An α-glucosidase inhibitor. May also prove to be an effective oral anti-diabetic agent.
References Yoshikuni, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 37, 106 (1989), Ezure, Y., et al.: Agric. Biol. Chem., 53, 61 (1989), Kunikata, T., et al.: Biosci., Biotechnol., Biochem., 60, 1104 (1996),

Fórmula: C₁₂H₂₃NO₉

Forma y color: Neat

Peso molecular: 325.31

Ref: TR-G450000

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline

CAS: 80312-32-9

4-O-(α-D-Glucopyranosyl) moranoline is an iminosugar that functions as an effective glycosidase inhibitor, specifically targeting enzymes involved in carbohydrate metabolism. It is derived from natural sources such as mulberry leaves, where it is produced as a defense compound against herbivores. This substance interferes with the activity of α-glucosidases by mimicking the transition state of the glycosidic bond cleavage, thereby preventing the breakdown of complex carbohydrates into glucose.

Fórmula: C₁₂H₂₃NO₉

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 325.32 g/mol

Ref: 3D-OG04734