CAS 80943-41-5

Metil 4,6-didesoxi-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroxi-3-(hidroximetil)-2-ciclohexen-1-il]amino]-α-D-glucopiranósido

Descripción:

Metil 4,6-didesoxi-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroxi-3-(hidroximetil)-2-ciclohexen-1-il]amino]-α-D-glucopiranósido, con número CAS 80943-41-5, es un glicósido complejo caracterizado por sus características estructurales únicas. Este compuesto contiene un moiety de glucopiranósido, que es un anillo de azúcar de seis miembros, y está modificado con un componente de azúcar dideoxi, lo que indica la ausencia de grupos hidroxilo en posiciones específicas. La presencia de un anillo de ciclohexeno con múltiples grupos hidroxilo contribuye a su potencial actividad biológica y propiedades de solubilidad. La estereoquímica de la molécula es significativa, ya que incluye centros quirales específicos que influyen en sus interacciones con sistemas biológicos. Este compuesto puede exhibir propiedades relevantes para la química medicinal, particularmente en el contexto de reacciones de glicosilación o como un posible compuesto líder en el desarrollo de fármacos. Su estructura compleja sugiere que podría participar en diversas vías bioquímicas, lo que lo hace de interés para investigaciones adicionales en farmacología y bioquímica.

Fórmula: C₁₄H₂₅NO₈

InChI: InChI=1S/C14H25NO8/c1-5-8(11(19)13(21)14(22-2)23-5)15-7-3-6(4-16)9(17)12(20)10(7)18/h3,5,7-21H,4H2,1-2H3/t5-,7+,8-,9-,10+,11+,12+,13-,14+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=KFHKERRGDZTZQJ-SHCNSHNESA-N

SMILES: N([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](OC)O[C@@H]1C)[C@H]2C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O

Sinónimos:

• (S)-Acarviosin
• Acarviosin
• Acarviosine
• Methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
• a-D-Glucopyranoside, methyl4,6-dideoxy-4-[[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-,[1S-(1a,4a,5b,6a)]-
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-
• α-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-, [1S-(1α,4α,5β,6α)]-
• α-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-
• Methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-α-D-glucopyranoside
• α-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-dideoxy-4-[[4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-, [1S-(1α,4α,5β,6α)]-
• Methyl 4,6-dideoxy-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino]-alpha-D-glucopyranoside

Acarviosin

CAS: 80943-41-5

Stability Hygroscopic
Applications Acarviosin is a part of the potent α-amylase inhibitor, Acarbose (A123500), an anti-diabetic drug used to treat type 2 diabetes mellitus (1,2,3).
References (1) Shibata, Y., et al.: Carbohydrate. Res., 228, 377 (1992) (2) Raimbaud, E., et al.: Carbohydrate. Res., 227, 351 (1992) (3) Geng, P., et al.: Carbohydr Res. 343, 882 (2008)https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18294624PMID: 18294624

Fórmula: C₁₄H₂₅NO₈

Forma y color: Neat

Peso molecular: 335.35

Ref: TR-A123550

Acarviosin

CAS: 80943-41-5

Acarviosin is a chemical compound that is structurally related to the antimicrobial peptide Ac-LLL-Nal-OH. It is an antidiabetic agent that has been shown to be effective for the treatment of type 2 diabetes and associated cardiovascular risk factors. Acarviosin was originally isolated from a bacterial strain and has been chemically synthesized for use in the treatment of diabetes. Acarviosin inhibits both glycan synthesis and enzyme activities, leading to reduced levels of glucose in blood plasma. This drug also exhibits pharmacokinetic properties with a half-life of approximately 15 hours, which allows it to be taken once daily. Acarviosin can also be used as an analytical method for identifying disaccharides by cleaving them at the glycosidic bond, releasing monosaccharides as products.

Fórmula: C₁₄H₂₅NO₈

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 335.35 g/mol

Ref: 3D-OA34981