CAS 83374-59-8

trans-Ketoconazol

Descripción:

trans-Ketoconazol es un agente antifúngico que pertenece a la clase de compuestos imidazólicos, utilizado principalmente en el tratamiento de diversas infecciones fúngicas. Exhibe un amplio espectro de actividad antifúngica al inhibir la síntesis de ergosterol, un componente crucial de las membranas celulares fúngicas. La sustancia se caracteriza por su relativamente baja solubilidad en agua, lo que puede afectar su biodisponibilidad y absorción cuando se administra. trans-Ketoconazol se formula típicamente en preparaciones tópicas, pero también puede encontrarse en formas orales. Su estructura química incluye un centro quiral, lo que lleva a la existencia de diferentes estereoisómeros, siendo la configuración trans la forma más relevante terapéuticamente. Se conoce que el compuesto tiene efectos secundarios potenciales, incluyendo hepatotoxicidad y disrupciones endocrinas, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. Además, puede interactuar con varios medicamentos debido a sus efectos sobre las enzimas hepáticas, particularmente el citocromo P450. En general, trans-Ketoconazol sirve como un importante agente terapéutico en el manejo de infecciones fúngicas, aunque con consideraciones para su perfil de seguridad.

Fórmula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

InChI: InChI=1/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26+/s2

Clave InChI: InChIKey=XMAYWYJOQHXEEK-NQJIZXJYNA-N

SMILES: C([C@]1(O[C@H](COC2=CC=C(C=C2)N3CCN(C(C)=O)CC3)CO1)C4=C(Cl)C=C(Cl)C=C4)N5C=CN=C5

Sinónimos:

• RS 36745
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, trans-
• rel-1-Acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine
• Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[(2R,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, rel-
• R 44319

Ketoconazole Impurity C

CAS: 83374-59-8

Fórmula: C26H28Cl2N4O4

Peso molecular: 531.4

Ref: 3W-CS-P-00435

Ketoconazole EP Impurity C

CAS: 83374-59-8

Fórmula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Forma y color: White To Off-White Solid

Peso molecular: 531.43

Ref: 4Z-K-015

rac-trans-Ketoconazole

Producto controlado

CAS: 83374-59-8

Impurity Ketoconazole EP Impurity C
Applications rac-trans-Ketoconazole (Ketoconazole EP Impurity C) is a Ketoconazole (K186000) analog. The trans isomer of Ketoconazole.
References Kan, P.B., et al.: J. Steroid Biochem., 23, 1023 (1985),

Fórmula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Forma y color: Off-White

Peso molecular: 531.43

Ref: TR-K186010

Ketoconazole EP Impurity C

CAS: 83374-59-8

Fórmula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Peso molecular: 531.43

Ref: ST-EA-CP-K2003

rac-trans-ketoconazole

CAS: 83374-59-8

Rac-trans-ketoconazole is a synthetic derivative of ketoconazole, an antifungal drug. It inhibits the growth of fungi by inhibiting mitochondrial cytochrome P450 enzymes, which are involved in the synthesis of ergosterol, a component of fungal cell membranes. Rac-trans-ketoconazole has also been shown to have potential antineoplastic activity and is used as an antifungal agent. This drug is not active against bacteria and has been found to be free of impurities when synthesized using ammonium formate and electrospray techniques.

Fórmula: C₂₆H₂₈Cl₂N₄O₄

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Off-white solid.

Peso molecular: 531.43 g/mol

Ref: 3D-FR27664