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CAS 84030-19-3

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-1-(fenilmetil)-L-histidina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-1-(fenilmetil)-L-histidina, comúnmente conocido como Fmoc-L-His(Ph)-OH, es un derivado del aminoácido histidina, modificado para su uso en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos en fase sólida debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas. La presencia del grupo fenilmetilo mejora el carácter hidrofóbico de la molécula, influyendo en su solubilidad e interacción con otras moléculas. Fmoc-L-His(Ph)-OH se caracteriza por su capacidad para participar en la formación de enlaces peptídicos, lo que lo hace valioso en la síntesis de péptidos y proteínas. Su estructura incluye una cadena lateral de histidina, que puede existir en diferentes estados de protonación dependiendo del pH, contribuyendo a sus propiedades bioquímicas. En general, este compuesto es significativo en el campo de la química orgánica y la bioquímica, particularmente en el desarrollo de productos farmacéuticos y bioconjugados.
Fórmula:C28H25N3O4
InChI:InChI=1S/C28H25N3O4/c32-27(33)26(14-20-16-31(18-29-20)15-19-8-2-1-3-9-19)30-28(34)35-17-25-23-12-6-4-10-21(23)22-11-5-7-13-24(22)25/h1-13,16,18,25-26H,14-15,17H2,(H,30,34)(H,32,33)/t26-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=AZBCBZPTQNYCPF-SANMLTNESA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CN(CC2=CC=CC=C2)C=N1)C(O)=O)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4
Sinónimos:
  • (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  • 1-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Fmoc-His(Bzl)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • NSC 334298
  • na-fmoc-im-benzyl-L-histidine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-L-histidine
  • L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
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