CAS 86559-73-1

α-D-Glucopiranosa, 2-desoxi-2-[[(3R)-3-hidroxi-1-oxotetradecil]amino]-, 1-(dihidrógeno fosfato) 3-[(3R)-3-hidroxitetra-decanoato]

Descripción:

α-D-Glucopiranosa, 2-desoxi-2-[[(3R)-3-hidroxi-1-oxotetradecil]amino]-, 1-(dihidrógeno fosfato) 3-[(3R)-3-hidroxitetra-decanoato] es un compuesto químico complejo caracterizado por sus componentes estructurales, que incluyen un moiety de azúcar glucopiranosa, un derivado de ácido graso de cadena larga y grupos fosfato. Este compuesto presenta una modificación de desoxi en el segundo carbono del anillo de glucopiranosa, lo que altera su reactividad e interacciones biológicas. La presencia de un grupo hidroxilo y un enlace amida contribuye a su potencial actividad biológica, posiblemente influyendo en la dinámica de membranas o en vías de señalización celular. El grupo fosfato sugiere que este compuesto puede desempeñar un papel en la transferencia de energía o en la señalización dentro de sistemas biológicos. Su larga cadena de ácido graso hidrofóbico indica que puede tener propiedades anfifílicas, lo que le permite interactuar tanto con entornos acuosos como lipídicos. En general, la estructura única de este compuesto puede conferir funciones bioquímicas específicas, lo que lo hace de interés en campos como la bioquímica, la farmacología y la ciencia de materiales.

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

InChI: InChI=1/C34H66NO12P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-26(37)23-29(39)35-31-33(32(41)28(25-36)45-34(31)47-48(42,43)44)46-30(40)24-27(38)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h26-28,31-34,36-38,41H,3-25H2,1-2H3,(H,35,39)(H2,42,43,44)/t26-,27-,28-,31-,32-,33-,34-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=HEHQDWUWJVPREQ-XQJZMFRCSA-N

SMILES: N(C(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@@H]1[C@@H](OC(C[C@@H](CCCCCCCCCCC)O)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OP(=O)(O)O

Sinónimos:

• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(3R)-3-hydroxy-1-oxotetradecyl]amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-[(3R)-3-hydroxytetradecanoate]
• α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[(3-hydroxy-1-oxotetradecyl)amino]-, 1-(dihydrogen phosphate) 3-(3-hydroxytetradecanoate), [2(R),3(R)]-
• lipid X
• Phosphoric acid dihydrogen [2-deoxy-3-O-[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-hydroxytetradecanoylamino]-α-D-glucopyranosyl] ester
• 2,3-Di(3-hydroxymyristoyl)glucosamine 1-phosphate
• 2-[[(3R)-3-Hydroxymyristoyl]amino]-2-deoxy-3-O-[(3R)-3-hydroxymyristoyl]α-D-glucopyranose 1-phosphoric acid
• N,3-O-Bis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-α-D-glucosamine 1-phosphoric acid
• Compound 401

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E coli lipid A.

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Forma y color: Solid

Peso molecular: 711.86

Ref: TM-T32778

Lipid X

CAS: 86559-73-1

Lipid X is a monosaccharide precursor of E. coli lipid A. It is an N-acyl-D-glucosamine 1-phosphate where the N-acyl group is (R)-3-hydroxytetradecanoyl and carrying an additional (R)-3-hydroxytetradecanoyl, and it is a component of the cell wall of Gram-negative bacteria. Due to its physiological functions and biological properties, Lipid X can be used to treat infectious diseases, autoimmune diseases, and HIV infection. It has also been shown to inhibit the production of inflammatory cytokines such as tumor necrosis factor alpha (TNF-α) and interleukin-1β (IL-1β). This effect is due to its ability to disrupt hydrogen bonds between lipids in the cell membrane. As a biosynthetic intermediate of Lipid A, it seems to play a role in bacterial virulence and can trigger an immune response in humans, and protect against endotoxins.

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 711.86 g/mol

Ref: 3D-ML76134

Lipid X

Producto controlado

CAS: 86559-73-1

Fórmula: C₃₄H₆₆NO₁₂P

Forma y color: Neat

Peso molecular: 711.861

Ref: TR-L468735