CAS 866083-42-3

2-Azabiciclo[3.1.0]hexano-3-carbonitrilo, (1S,3S,5S)-

Descripción:

2-Azabiciclo[3.1.0]hexano-3-carbonitrilo, (1S,3S,5S)-, con número CAS 866083-42-3, es un compuesto orgánico bicíclico caracterizado por su estructura bicíclica única que incluye un átomo de nitrógeno dentro del sistema de anillos. Este compuesto presenta un grupo funcional carbonitrilo, que es indicativo de su potencial reactividad y aplicaciones en síntesis orgánica. La estereoquímica del compuesto está especificada por la designación (1S,3S,5S), que indica la disposición espacial de sus sustituyentes, lo que puede influir en su actividad biológica e interacción con otras moléculas. Típicamente, los compuestos de este tipo pueden exhibir propiedades como solubilidad en disolventes polares, y pueden participar en diversas reacciones químicas, incluyendo adiciones nucleofílicas o sustituciones debido a la presencia del grupo carbonitrilo. Además, la estructura bicíclica puede impartir rigidez, afectando la dinámica conformacional del compuesto y sus posibles aplicaciones en química medicinal o como intermedios en rutas sintéticas. En general, este compuesto representa un fascinante ejemplo de heterociclos nitrogenados bicíclicos en química orgánica.

Fórmula: C₆H₈N₂

Sinónimos:

• (1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]Hexane-3-Carbonitrile

(1S,3S,5S)-2-Azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carbonitrile

Producto controlado

CAS: 866083-42-3

Applications Saxagliptin hydrochloride monohydrate, an anti-diabetic drug can be synthesized using a coupling reaction of (S)-phthalimido-(3-hydroxy-adamantan-1-yl)acetic acid with (1S,3S,5S)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-nitrile followed by removal of the phthalimide protecting group and treatment with HCl.
References Kovi, Ravishanker, et al.: Apicore, LLC, WO 2012162507 (2012)

Fórmula: C₆H₈N₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 108.141

Ref: TR-A795335