CAS 87-53-6

Ácido penicilánico

Descripción:

Ácido penicilánico, con el número CAS 87-53-6, es un compuesto beta-lactámico que sirve como un componente estructural clave de los antibióticos penicilínicos. Se caracteriza por su estructura bicíclica, que incluye un anillo de tiazolidina fusionado a un anillo beta-lactámico. Este compuesto es conocido principalmente por su papel en la síntesis de varios derivados de penicilina, que exhiben propiedades antibacterianas al inhibir la síntesis de la pared celular bacteriana. Ácido penicilánico es típicamente un sólido cristalino blanco a blanco sucio, y es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Su estructura molecular le permite interactuar con las proteínas de unión a penicilina en las bacterias, lo que conduce a la lisis celular y la muerte. El compuesto es sensible a la hidrólisis, particularmente en presencia de ácidos o bases, lo que puede afectar su estabilidad y eficacia. Debido a su importancia en la química medicinal, Ácido penicilánico es un intermediario crucial en la producción de antibióticos utilizados para tratar una amplia gama de infecciones bacterianas.

Fórmula: C₈H₁₁NO₃S

InChI: InChI=1S/C8H11NO3S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)13-8/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=RBKMMJSQKNKNEV-RITPCOANSA-N

SMILES: C(O)(=O)[C@@H]1N2[C@](SC1(C)C)(CC2=O)[H]

Sinónimos:

• (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R)-
• 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-cis)-
• Penicillanic acid

(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

CAS: 87-53-6

Fórmula: C₈H₁₁NO₃S

Peso molecular: 201.2428

Ref: IN-DA004DE5

Penicillanic Acid Sodium Salt-d2

Producto controlado

CAS: 4027-62-7, 77741-85-6, 87-53-6

Applications Penicillanic Acid Sodium Salt-d2 is an intermediate in the synthesis of Tazobactam-d4 which is the labeled analog of Tazobactam (T010095), a β-Lactamase inhibitor, used with β-lactam antibiotics to enhance their effect.
References Gould, I.M., et al.: Drugs Exp. Clin. Res., 17, 187 (1991); Roland, R.K., et al.: J. Infect. Dis., 4, 226 (2000); Bonomo, R.A., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1547, 196 (2001)

Fórmula: C₈H₈D₂NNaO₃S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 225.24

Ref: TR-P223537