CAS 892-49-9

9-β-D-Arabinofuranosil-1,9-dihidro-6H-purina-6-tiona

Descripción:

9-β-D-Arabinofuranosil-1,9-dihidro-6H-purina-6-tiona, comúnmente conocido como ARA-A, es un análogo de nucleósido con notables propiedades antivirales. Se caracteriza por su estructura de base purínica, que se modifica por la presencia de un grupo tiona en la posición 6, contribuyendo a su actividad biológica. El compuesto presenta un grupo de azúcar β-D-arabinofuranosilo, que es esencial para su incorporación en ácidos nucleicos. ARA-A exhibe un amplio espectro de actividad antiviral, particularmente contra ciertos virus, lo que lo hace de interés en química medicinal y virología. Su mecanismo de acción generalmente implica la inhibición de la replicación viral al interferir con la síntesis de ácidos nucleicos. El compuesto es soluble en agua y exhibe estabilidad bajo condiciones fisiológicas, aunque su farmacocinética y metabolismo pueden variar. Como derivado sintético, a menudo se estudia por sus posibles aplicaciones terapéuticas, particularmente en el tratamiento de infecciones virales. Los perfiles de seguridad y eficacia son cruciales para su desarrollo en entornos clínicos.

Fórmula: C₁₀H₁₂N₄O₄S

InChI: InChI=1S/C10H12N4O4S/c15-1-4-6(16)7(17)10(18-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)19/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,19)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=NKGPJODWTZCHGF-UHTZMRCNSA-N

SMILES: O[C@@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=S)N=CN3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Sinónimos:

• 6-Mercapto-9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)purine
• 6-Thio-9-beta-D-arabinofuranosylpurine
• 6-Thio-9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosylpurine
• 6H-Purine-6-thione, 9-beta-D-arabinofuranosyl-1,9-dihydro- (9CI)
• 6H-Purine-6-thione, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-1,9-dihydro-
• 6MP-Arabinoside
• 9-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl)-6-mercaptopurine
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-beta-D-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-beta-D-arabinofuranosyl-3,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thiol
• 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-
• 9H-purine-6-thiol, 9-beta-D-arabinofuranosyl-
• 9beta-Arabinofuranosyl-9-H-purine-6-thiol, D-
• Ara-6Mp
• Ara-MP
• Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• Arabinosyl-6-mercaptopurine
• Brn 5297846
• Nsc 406021
• beta-Ara-6-MP
• beta-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• beta-D-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-6-mercaptopurine
• β-D-Arabinofuranosyl-6-mercaptopurine
• 9-β-D-Arabinofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 9H-Purine-6-thiol, 9-β-D-arabinofuranosyl-

6-Thio-9-(β-D-arabinofuranosyl)purine

CAS: 892-49-9

6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is a purine analog that inhibits the enzyme uridine phosphorylase, which is involved in the metabolism of uridine. It has been shown to inhibit the growth of L1210 cells and also to be effective against subcutaneous tumors in mice. 6-Thio-9-(b-D-arabinofuranosyl)purine is active against schistosomiasis in mice, with an LD50 of 1 mg/kg. This drug has also been shown to have potential antitumor activity and was able to inhibit the growth of human lymphocytes and leukocytes.

Fórmula: C₁₀H₁₂N₄O₄S

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 284.29 g/mol

Ref: 3D-NM06321