CAS 89298-62-4

4-Metilumbeliferil 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranósido

Descripción:

4-Metilumbeliferil 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranósido, comúnmente conocido como 4-MU-GlcNAc, es un sustrato sintético utilizado principalmente en ensayos bioquímicos para detectar la actividad de enzimas como las glicosidasas. Este compuesto presenta una parte de 4-metilumbeliferona, que es un marcador fluorescente, lo que permite una fácil visualización de la actividad enzimática. La presencia de la estructura 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranósido indica que es un derivado de N-acetilglucosamina, un componente común en glicoproteínas y glicolípidos. En soluciones acuosas, tras la hidrólisis enzimática, libera la fluorescente 4-metilumbeliferona, que puede ser cuantificada utilizando espectroscopía de fluorescencia. Esta propiedad lo convierte en una herramienta valiosa en aplicaciones de investigación y diagnóstico, particularmente en el estudio de procesos de glicosilación y cinética enzimática. El compuesto es típicamente estable bajo condiciones de laboratorio estándar, pero debe almacenarse adecuadamente para mantener su integridad y reactividad.

Fórmula: C₁₈H₂₁NO₈

InChI: InChI=1S/C18H21NO8/c1-8-5-14(22)26-12-6-10(3-4-11(8)12)25-18-15(19-9(2)21)17(24)16(23)13(7-20)27-18/h3-6,13,15-18,20,23-24H,7H2,1-2H3,(H,19,21)/t13-,15-,16-,17-,18-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=QCTHLCFVVACBSA-JVNHZCFISA-N

SMILES: O([C@H]1[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C=2C=C3C(=CC2)C(C)=CC(=O)O3

Sinónimos:

• 4-Methylumbelliferyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 7-[[2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 4-Methylumbelliferyl-N-acetyl-β-glucosaminide
• 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-[[2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oxy]-4-methyl-
• Coumarin, 7-[(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy]-4-methyl-

4-amino-2-methyl-1-naphthol

CAS: 89298-62-4

Fórmula: C₁₁H₁₁NO

Peso molecular: 173.2111

Ref: IN-DA003YNC