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CAS 92008-51-0

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Ácido 5-hidroxieicosapentaenoico

Descripción:
Ácido 5-hidroxieicosapentaenoico (HEPE) es un lípido bioactivo derivado del ácido eicosapentaenoico (EPA), un ácido graso omega-3. Se caracteriza por la presencia de un grupo hidroxilo en la quinta posición del carbono de la cadena del ácido eicosapentaenoico, lo que contribuye a sus propiedades biológicas únicas. Se conoce que el HEPE desempeña un papel en varios procesos fisiológicos, incluidas las respuestas antiinflamatorias y la modulación de la función inmunológica. Está involucrado en la síntesis de mediadores pro-resolutivos especializados, que son cruciales para resolver la inflamación y promover la reparación de tejidos. El compuesto se encuentra típicamente en fuentes marinas, particularmente en aceites de pescado, y se estudia por sus posibles beneficios para la salud, incluida la protección cardiovascular y los efectos antiinflamatorios. Su estructura química incluye una larga cadena de hidrocarburos con múltiples enlaces dobles, característica de los ácidos grasos poliinsaturados. La investigación continúa explorando sus aplicaciones terapéuticas y mecanismos de acción en diversas condiciones de salud.
Fórmula:C20H30O3
InChI:InChI=1/C20H30O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19(21)17-15-18-20(22)23/h3-4,6-7,9-10,12-14,16,19,21H,2,5,8,11,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-14+
Clave InChI:InChIKey=FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
SMILES:[C@@H](/C=C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CC)(CCCC(O)=O)O
Sinónimos:
  • (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-Hydroxy-6,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
  • 5-Hepe
  • 5-Hydroxyeicosapentaenoic acid
  • 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, (5S,6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-
  • 6,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, 5-hydroxy-, [S-(E,Z,Z,Z,Z)]-
  • 92008-51-0
  • (6E,8Z,11Z,14Z,17Z)-5-hydroxyicosa-6,8,11,14,17-pentaenoic acid
  • FTAGQROYQYQRHF-GHWNLOBHSA-N
  • 5S-HYDROXY-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-EICOSAPENTAENOIC ACID
  • 5(S)-HEPE MaxSpecStandard
  • 5(S)-HEPE
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Encontrado 2 productos.
  • 5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid
    Larodan
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    5(S)-hydroxy-6(E),8(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosapentaenoic acid

    CAS:
    Fórmula:C20H30O3
    Pureza:>98%
    Forma y color:In solution, Ethanol
    Peso molecular:318.45

    Ref: 48-14-2091

    100µg
    542,00€
  • 5(S)-HEPE
    Targetmol
    + Info

    5(S)-HEPE

    CAS:
    5(S)-HEPE, an active metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), is produced via the action of 5-lipoxygenase (5-LO). This compound functions as an agonist for G protein-coupled receptor 119 (GPR119), promoting cAMP accumulation in CHO-K1 cells expressing human GPR119 at 10 µM concentration. Additionally, 5(S)-HEPE enhances glucose-stimulated insulin secretion from MING6 insulinoma pancreatic islets and glucagon-like peptide 1 (GLP-1) secretion from HuTu 80 adenocarcinoma cells at the same concentration. Notably, serum levels of 5(S)-HEPE are increased in hyperlipidemia patients.
    Fórmula:C20H30O3
    Forma y color:Solid
    Peso molecular:318.5

    Ref: TM-T84567