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CAS 942070-04-4

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2,2′-(3-Bromo-2,5-tiofenodiyl)bis[4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano]

Descripción:
2,2′-(3-Bromo-2,5-tiofenodiyl)bis[4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano] es un compuesto organoboronado caracterizado por su estructura única, que incluye un moiety de tiofeno y dos unidades de dioxaborolano. La presencia del átomo de bromo mejora su reactividad, haciéndolo útil en diversas aplicaciones sintéticas, particularmente en electrónica orgánica y ciencia de materiales. Los grupos de dioxaborolano contribuyen a su estabilidad y solubilidad, al tiempo que sirven como sitios potenciales para modificaciones químicas adicionales. Este compuesto se utiliza típicamente en reacciones de acilo cruzado, como el acilo Suzuki-Miyaura, debido a los átomos de boro que pueden participar en la formación de enlaces con especies que contienen carbono. Su estructura molecular sugiere que puede exhibir propiedades electrónicas interesantes, que podrían ser aprovechadas en el desarrollo de semiconductores orgánicos o materiales fotovoltaicos. Además, la presencia del anillo de tiofeno puede conferir características ópticas deseables, lo que lo convierte en un candidato para aplicaciones en diodos emisores de luz orgánicos (OLED) u otros dispositivos optoelectrónicos. En general, este compuesto representa un bloque de construcción versátil en la síntesis orgánica moderna y la química de materiales.
Fórmula:C16H25B2BrO4S
InChI:InChI=1S/C16H25B2BrO4S/c1-13(2)14(3,4)21-17(20-13)11-9-10(19)12(24-11)18-22-15(5,6)16(7,8)23-18/h9H,1-8H3
Clave InChI:InChIKey=BAEDDMMLLGEBGP-UHFFFAOYSA-N
SMILES:BrC1=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)SC(=C1)B3OC(C)(C)C(C)(C)O3
Sinónimos:
  • 1,3,2-Dioxaborolane, 2,2′-(3-bromo-2,5-thiophenediyl)bis[4,4,5,5-tetramethyl-
  • 2,2′-(3-Bromo-2,5-thiophenediyl)bis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane]
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